(E)-3-diethylboryl-2-(1-indolyldimethylsilyl)-2-pentene | 175432-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-diethylboryl-2-(1-indolyldimethylsilyl)-2-pentene
• 英文别名: [(E)-3-diethylboranylpent-2-en-2-yl]-indol-1-yl-dimethylsilane
• CAS: 175432-64-1
• 化学式: C₁₉H₃₀BNSi
• 分子量: 311.35
• InChiKey: UCQBFLMPYQTCFT-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-propynyl)silanamine 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-diethylboryl-2-(1-indolyldimethylsilyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢-1，2，5-氮杂甲硅烷基硼烷衍生物–杂环合成中有用的起始原料

  摘要：

  1-炔基（二乙基氨基）二甲基硅烷[CC̊：R = Me（1a），n Bu（1b），SiMe 3（1c）]通过1,1-乙基硼化与三乙基硼烷发生立体选择性反应，得到带有硼烷基和甲硅烷基的烯烃C ＝ C键处的顺式位置。由于强烈的分子内配位NB键，这些产物是2，5-二氢-1，2，5-氮杂silaboratoles（2a-c）。质子试剂，如吡咯类（吲哚，吡唑，咪唑，三唑，吲唑，苯并三唑）与2反应，生成二乙胺和相应的N-偶氮基衍生物3-8（对于四价硼，则为四配位硼）。4-8。通过X射线分析对衍生自吲唑的化合物7进行表征。用乙醇，得到相应的2，5-二氢-1，2，5-氧代烟酸硼硼烷9。用水处理2，大概是通过具有2,5-二氢-1,2,5-氧代甲磺酰硼烷结构的中间体10，得到1,2,5-氧杂硅硼烷11。所有产物的特征在于它们的1 H-，11 B-，13 C-，15 N-和29 Si-NMR数据。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290207