N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-propynyl)silanamine | 175432-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-propynyl)silanamine
• 英文别名: (1-propynyl)(diethylamino)dimethylsilane；N-[dimethyl(prop-1-ynyl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 175432-60-7
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: SMAYDBXDEAGMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-propynyl)silanamine 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-diethylboryl-2-(1-indolyldimethylsilyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢-1，2，5-氮杂甲硅烷基硼烷衍生物–杂环合成中有用的起始原料

  摘要：

  1-炔基（二乙基氨基）二甲基硅烷[CC̊：R = Me（1a），n Bu（1b），SiMe 3（1c）]通过1,1-乙基硼化与三乙基硼烷发生立体选择性反应，得到带有硼烷基和甲硅烷基的烯烃C ＝ C键处的顺式位置。由于强烈的分子内配位NB键，这些产物是2，5-二氢-1，2，5-氮杂silaboratoles（2a-c）。质子试剂，如吡咯类（吲哚，吡唑，咪唑，三唑，吲唑，苯并三唑）与2反应，生成二乙胺和相应的N-偶氮基衍生物3-8（对于四价硼，则为四配位硼）。4-8。通过X射线分析对衍生自吲唑的化合物7进行表征。用乙醇，得到相应的2，5-二氢-1，2，5-氧代烟酸硼硼烷9。用水处理2，大概是通过具有2,5-二氢-1,2,5-氧代甲磺酰硼烷结构的中间体10，得到1,2,5-氧杂硅硼烷11。所有产物的特征在于它们的1 H-，11 B-，13 C-，15 N-和29 Si-NMR数据。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290207
• 作为产物：
  描述：

  (N.N-二乙基)氨基二甲基氯硅烷 、 丙基锂 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(1-propynyl)silanamine
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氢-1，2，5-氮杂甲硅烷基硼烷衍生物–杂环合成中有用的起始原料

  摘要：

  1-炔基（二乙基氨基）二甲基硅烷[CC̊：R = Me（1a），n Bu（1b），SiMe 3（1c）]通过1,1-乙基硼化与三乙基硼烷发生立体选择性反应，得到带有硼烷基和甲硅烷基的烯烃C ＝ C键处的顺式位置。由于强烈的分子内配位NB键，这些产物是2，5-二氢-1，2，5-氮杂silaboratoles（2a-c）。质子试剂，如吡咯类（吲哚，吡唑，咪唑，三唑，吲唑，苯并三唑）与2反应，生成二乙胺和相应的N-偶氮基衍生物3-8（对于四价硼，则为四配位硼）。4-8。通过X射线分析对衍生自吲唑的化合物7进行表征。用乙醇，得到相应的2，5-二氢-1，2，5-氧代烟酸硼硼烷9。用水处理2，大概是通过具有2,5-二氢-1,2,5-氧代甲磺酰硼烷结构的中间体10，得到1,2,5-氧杂硅硼烷11。所有产物的特征在于它们的1 H-，11 B-，13 C-，15 N-和29 Si-NMR数据。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290207

文献信息

• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles via Sequential [3 + 2] Cycloaddition/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/jo047755z

  日期：2005.4.1

  A [3 + 2] cycloaddition reaction between alkynyldimethylsilyl ethers and arlyl and alkyl nitrile oxides to produce isoxazolylsilanols has been developed. The cross-coupling reactions of these heterocyclic silanols with a variety of aryl iodides affords 3,4,5 -trisubstituted isoxazoles. This sequential process allows for rapid variation of substituents at the 3 4, and 5 positions of the isoxazole.