2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine | 80614-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-mehtoxymethyl-6-phenylthiouridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80614-90-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 436.486
• InChiKey: AFXLDEPUAMZBFK-BNEJOLLZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 6-methylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 6-phenylthiouridine with sulfur nucleophiles: A simple and regiospecific preparation of 6-alkylthiouridines and 6-alkylthiouridylic acids.

  摘要：

  通过一个区域特异性亲核反应，从相应的 6-苯基硫依啶衍生物合成了 6-烷基硫依啶和 6-烷基硫依啶酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1222
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164

文献信息

• “Umpulong” of reactivity at the C-6 position of uridine: a simple and general method for 6-substituted uridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80016-1

  日期：——

  the ribose moiety in the 6-functionalized products were concurrently removed under mild conditions with aqueous trifluoroacetic acid. Consequently, the present method permits simple and general syntheses of 6-substituted uridines.

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。
• Synthetic route to 5-substituted uridines via a new type of desulfurizative stannylation
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Miyasaka Tadashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87642-0

  日期：1986.1

  resulting C-5 lithiated species with various types of electrophiles furnish 5-substituted 6-phenylthiouridine derivatives. The phenylthio group in these products can be removed by a new type of desulfurizative stannylation with tributyltin hydride followed by protonolysis. The whole sequence constitutes a new route to 5-substituted uridines. Application of this method to 2'-deoxyuridine is also described

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。
• Desulfurizative stannylation of uracil derivatives
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95059-7

  日期：1985.1