2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-methyl-6-phenylthiouridine | 87818-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-methyl-6-phenylthiouridine
• CAS: 87818-00-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 450.513
• InChiKey: SOOOKSZPYYNTTK-YFHUEUNASA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-methyl-6-phenylthiouridine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-甲基尿甙
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine 、 碘甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-methyl-6-phenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0

文献信息

• Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.
  作者：Hiromichi Tanaka、Akira Matsuda、Shuji Iijima、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1248/cpb.31.2164

  日期：——

  A new class of 5, 6-disubstituted uridines, in which the C-6 position was occupied by phenylthio group or iodine, were synthesized via lithiation of the corresponding 5-substituted 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridines and subsequent electrophilic reactions. These newly-synthesized uridine derivatives exhibited antileukemic activities against mouse leukemia L5178Y cells in culture.

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。
• Desulfurizative stannylation of uracil derivatives
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95059-7

  日期：1985.1