2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-diphenylthiouridine | 85451-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-diphenylthiouridine
• 英文别名: 5,6-diphenylthio-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• CAS: 85451-46-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₇S₂
• 分子量: 544.65
• InChiKey: LEIXMAAFCPBNCQ-GLHSZLCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine 、 二苯二硫醚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5,6-diphenylthiouridine
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0

文献信息

• “Umpulong” of reactivity at the C-6 position of uridine: a simple and general method for 6-substituted uridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80016-1

  日期：——

  the ribose moiety in the 6-functionalized products were concurrently removed under mild conditions with aqueous trifluoroacetic acid. Consequently, the present method permits simple and general syntheses of 6-substituted uridines.

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。
• Desulfurizative stannylation of uracil derivatives
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95059-7

  日期：1985.1