9-hydroxy-1,N⁶-benzetheno-2'-deoxyadenosine | 158330-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-hydroxy-1,N⁶-benzetheno-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-benzimidazo(2,1-i)purin-9-ol；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzimidazolo[2,1-f]purin-9-ol
• CAS: 158330-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₄
• 分子量: 341.326
• InChiKey: MBCUHHVOLCNSQP-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-1,N⁶-benzetheno-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(diisopropylamino)(2-cyanoethyl)phosphino]-9-hydroxy-1,N⁶-benzetheno-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 2'-脱氧腺苷 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到9-hydroxy-1,N⁶-benzetheno-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌-2'-脱氧胞苷和对苯醌-2'-脱氧腺苷加合物的大规模合成及其将位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  苯是啮齿动物的致癌物，是人类骨髓毒性和白血病的原因。对苯醌（p-BQ）是苯以及许多药物和其他化学物质的稳定代谢产物之一。使2'-脱氧胞苷（dC）和2'-脱氧腺苷（dA）在pH 7.4和4.5的水溶液中与p-BQ反应。如HPLC分析所示，在pH 4.5下的产率明显高于在pH 7.4下的产率。通过硅胶或纤维素上的柱色谱法分离期望的产物。通过FAB-MS，1 H NMR和UV光谱进行鉴定。p-BQ与dC和dA在pH 4.5的反应产生了环外化合物3-hydroxy-1，N4-benzetheno-2'-deoxycytidine（p-BQ-dC）和9-hydroxy-1，N6-benzetheno- 2'-脱氧腺苷（p-BQ-dA）分别大规模和高收率。这些加合物以前以3毫克磷酸盐的微克级制备，用于32P后标记研究其在DNA中的发生率。除脱氧核糖的两个羟基外，p-BQ-dC和p-BQ-dA加合物在每

  DOI：

  10.1021/tx00048a007