methyl 2-azido-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate | 849109-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate
• CAS: 849109-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: BKVCFNYOGYBGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl 2'-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ylcarbonyl]-1'-(2-methylpropenyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-(1H-β-carboline)]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在制备去甲氧基伏米特雷莫金 C 和他达拉非的螺环丙烷类似物的过程中将吲哚加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯中

  摘要：

  吲哚很容易通过高反应性迈克尔受体甲基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (4) 的双键添加，以产生 2-氯-2-(3'-吲哚基环丙基)乙酸酯 5 (85%)，其分两步转化外消旋色氨酸类似物 7 的产率为 90%。这反过来又通过缩合和 Pictet-Spengler 序列转化为天然产物（脱甲氧基）fumitremorgine C（3b，3 步，11% 产率）和有效 PDE-5 的螺环丙烷类似物 11、13 和 15抑制剂他达拉非（2, 3 步，71% 产率）以及带有乙内酰脲骨架的原始先导结构（1, 2 步，79% 产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400617
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate 在 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl 2-azido-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  在制备去甲氧基伏米特雷莫金 C 和他达拉非的螺环丙烷类似物的过程中将吲哚加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯中

  摘要：

  吲哚很容易通过高反应性迈克尔受体甲基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (4) 的双键添加，以产生 2-氯-2-(3'-吲哚基环丙基)乙酸酯 5 (85%)，其分两步转化外消旋色氨酸类似物 7 的产率为 90%。这反过来又通过缩合和 Pictet-Spengler 序列转化为天然产物（脱甲氧基）fumitremorgine C（3b，3 步，11% 产率）和有效 PDE-5 的螺环丙烷类似物 11、13 和 15抑制剂他达拉非（2, 3 步，71% 产率）以及带有乙内酰脲骨架的原始先导结构（1, 2 步，79% 产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400617