methyl trans-1'-(4-methoxyphenyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-1H-β-carboline]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl trans-1'-(4-methoxyphenyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-1H-β-carboline]-3'-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)spiro[1,2,3,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-4,1'-cyclopropane]-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: ONTSJUWBQUCLNX-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 、 methyl trans-1'-(4-methoxyphenyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-1H-β-carboline]-3'-carboxylate 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到trans-2'-butyl-10'-(4-methoxyphenyl)-3a',4',9',10'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-(2',9',11'-triazacyclopenta[b]fluorene)]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  在制备去甲氧基伏米特雷莫金 C 和他达拉非的螺环丙烷类似物的过程中将吲哚加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯中

  摘要：

  吲哚很容易通过高反应性迈克尔受体甲基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (4) 的双键添加，以产生 2-氯-2-(3'-吲哚基环丙基)乙酸酯 5 (85%)，其分两步转化外消旋色氨酸类似物 7 的产率为 90%。这反过来又通过缩合和 Pictet-Spengler 序列转化为天然产物（脱甲氧基）fumitremorgine C（3b，3 步，11% 产率）和有效 PDE-5 的螺环丙烷类似物 11、13 和 15抑制剂他达拉非（2, 3 步，71% 产率）以及带有乙内酰脲骨架的原始先导结构（1, 2 步，79% 产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400617
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-[1-(1H-indol-3-yl)cyclopropyl]acetate 在 tin(ll) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl trans-1'-(4-methoxyphenyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,4'-1H-β-carboline]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在制备去甲氧基伏米特雷莫金 C 和他达拉非的螺环丙烷类似物的过程中将吲哚加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯中

  摘要：

  吲哚很容易通过高反应性迈克尔受体甲基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (4) 的双键添加，以产生 2-氯-2-(3'-吲哚基环丙基)乙酸酯 5 (85%)，其分两步转化外消旋色氨酸类似物 7 的产率为 90%。这反过来又通过缩合和 Pictet-Spengler 序列转化为天然产物（脱甲氧基）fumitremorgine C（3b，3 步，11% 产率）和有效 PDE-5 的螺环丙烷类似物 11、13 和 15抑制剂他达拉非（2, 3 步，71% 产率）以及带有乙内酰脲骨架的原始先导结构（1, 2 步，79% 产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400617

文献信息

• Addition of Indole to Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate en Route to Spirocyclopropanated Analogues of Demethoxyfumitremorgine C and Tadalafil
  作者：Michael Limbach、Suryakanta Dalai、André Janssen、Mazen Es-Sayed、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400617

  日期：2005.2

  Indole readily added across the double bond of the highly reactive Michael acceptor methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate (4) to yield 2-chloro-2-(3′-indolylcyclopropyl)acetate 5 (85%) which was converted in two steps into the racemic tryptophan analogue 7 in 90% yield. This in turn was transformed by a condensation and Pictet−Spengler sequence into the spirocyclopropane analogues, 11, 13 and 15

  吲哚很容易通过高反应性迈克尔受体甲基 2-氯-2-环亚丙基乙酸酯 (4) 的双键添加，以产生 2-氯-2-(3'-吲哚基环丙基)乙酸酯 5 (85%)，其分两步转化外消旋色氨酸类似物 7 的产率为 90%。这反过来又通过缩合和 Pictet-Spengler 序列转化为天然产物（脱甲氧基）fumitremorgine C（3b，3 步，11% 产率）和有效 PDE-5 的螺环丙烷类似物 11、13 和 15抑制剂他达拉非（2, 3 步，71% 产率）以及带有乙内酰脲骨架的原始先导结构（1, 2 步，79% 产率）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)