methyl (N(2)-acetylguanin-9-yl)acetate | 1017608-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (N(2)-acetylguanin-9-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetate
• CAS: 1017608-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: DHNYODYSVFJJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N(2)-acetylguanin-9-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(2-amino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  成分的合成，用于生成核酸的组成动态类似物

  摘要：

  动态共价聚合物的引入（其中单体单元通过可逆共价键连接并且可以进行组分交换）为功能材料的产生开辟了新的可能性。将这种方法扩展到能够在水介质中生成动态生物聚合物的过程中，能够使构造（序列，长度）适应外部因素（例如环境，介质，模板），这将为功能动力学的从头设计提供一种替代方法。生物大分子。作为朝着这个目标迈出的第一步，各种I - X型单官能和双官能（异位和同位）核酸衍生构件已经合成了用于产生动态主链和侧链可逆核酸类似物的化合物。选择了由酰肼和/或乙缩醛（受保护的羰基）官能化的组分，它们在柔韧性，长度，净形式电荷和酰肼/缩醛取代基方面有所不同，以探讨这些因素如何影响性能（结构，溶解度） ，分子识别特征）可能由缩聚产生的聚合物产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890022
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 、 溴乙酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到methyl (N(2)-acetylguanin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含鸟嘌呤的 DNA 小沟结合剂

  摘要：

  固相程序已被用于制备六个含双吡咯的 DNA 配体，这些配体在 N 末端结合了 (鸟嘌呤-9-基)乙酰基、(鸟嘌呤-7-基)乙酰基或乙酰基部分和两个赖氨酸或一个 (二甲氨基)C 端的丙基。通过紫外线监测热变性实验检查其 DNA 稳定特性表明，结合了（鸟嘌呤-9-基）乙酰基和（二甲氨基）丙基尾的配体具有最高的双链稳定效果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800892

文献信息

• Guanine-Containing DNA Minor-Groove Binders
  作者：Daniel Pulido、Albert Sánchez、Jordi Robles、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1002/ejoc.200800892

  日期：2009.3

  Solid-phase procedures have been used to prepare six dipyrrole-containing DNA ligands that combine (guanin-9-yl)acetyl, (guanin-7-yl)acetyl or acetyl moieties at the N-terminal end and two lysines or a (dimethylamino)propyl group at the C terminus. Inspection of their DNA-stabilizing properties by UV-monitored thermal denaturation experiments showed that the ligand incorporating the (guanin-9-yl)acetyl

  固相程序已被用于制备六个含双吡咯的 DNA 配体，这些配体在 N 末端结合了 (鸟嘌呤-9-基)乙酰基、(鸟嘌呤-7-基)乙酰基或乙酰基部分和两个赖氨酸或一个 (二甲氨基)C 端的丙基。通过紫外线监测热变性实验检查其 DNA 稳定特性表明，结合了（鸟嘌呤-9-基）乙酰基和（二甲氨基）丙基尾的配体具有最高的双链稳定效果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Components for the Generation of Constitutional Dynamic Analogues of Nucleic Acids
  作者：David T. Hickman、Nampally Sreenivasachary、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200890022

  日期：2008.1

  medium, template), would provide an alternative approach to the de novo design of functional dynamic bio-macromolecules. As a first step towards this goal, various mono- and bifunctionalised (hetero- and homotopic) nucleic acid-derived building blocks of type I–X have been synthesised for the generation of dynamic main-chain and side-chain reversible nucleic acid analogues. Hydrazide- and/or acetal

  动态共价聚合物的引入（其中单体单元通过可逆共价键连接并且可以进行组分交换）为功能材料的产生开辟了新的可能性。将这种方法扩展到能够在水介质中生成动态生物聚合物的过程中，能够使构造（序列，长度）适应外部因素（例如环境，介质，模板），这将为功能动力学的从头设计提供一种替代方法。生物大分子。作为朝着这个目标迈出的第一步，各种I - X型单官能和双官能（异位和同位）核酸衍生构件已经合成了用于产生动态主链和侧链可逆核酸类似物的化合物。选择了由酰肼和/或乙缩醛（受保护的羰基）官能化的组分，它们在柔韧性，长度，净形式电荷和酰肼/缩醛取代基方面有所不同，以探讨这些因素如何影响性能（结构，溶解度） ，分子识别特征）可能由缩聚产生的聚合物产物。