2-氨基-2-甲基-3-丁烯酸 | 17036-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-甲基-3-丁烯酸
• 英文名称: 2-amino-2-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: α-Vinylalanine；2-Vinyl-DL-alanin；α-Methyl-α-aminovinylessigsaeure；DL-2-Amino-2-methyl-but-3-ensaeure；2-azaniumyl-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 17036-77-0
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD18817753
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PMCCQCBPRLCNMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  245.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基-3-丁烯酸 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(+/-)-Benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-vinylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous Amino and Carboxyl Group Protection for .alpha.-Branched Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a064
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyl)-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 四甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-2-甲基-3-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Überführung von α-Aminosäuren in α-Vinylaminosäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29063

文献信息

• A Formal [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Route to Quaternary α-Vinyl Amino Acids:  Use of Allylic <i>N</i>-PMP Trifluoroacetimidates
  作者：David B. Berkowitz、Bin Wu、Huijie Li

  DOI：10.1021/ol060019s

  日期：2006.3.2

  Pd(II)-mediated rearrangement of allylic N-PMP (p-methoxyphenyl) trifluoroacetimidates provides the first formal sigmatropic route to quaternary, alpha-vinylic amino acids, potential suicide substrates for PLP enzymes. The amino acid side chains enter via transition-metal-mediated C-C bond constructions, including (i) Cu(I)-mediated conjugate addition (Ala); (ii) Pd(0)/AsPh3-mediated Stille coupling

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。
• Studies on Optically Active Amino Acids. XV. Studies on α-Alkyl-α-amino Acids. VIII. Absolute Configuration of Optically Active α-Methylserine and 2-Amino-2-methyl-3-butenoic Acid.
  作者：Norio Takamura、Shiro Terashima、Kazuo Achiwa、Shunichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.15.1776

  日期：——

  The absolute configuration of (+)-α-methylserine ((+)-IX) obtained from natural source, has been elucidated to be S-configuration by the chemical correlation with (+)-isovaline ((+)-VII), at the same time the absolute configuration of (+)-2-amino-2-methyl-3-butenoic acid ((+)-XI) has also been proved to be S-series. Chemical schemes employed were shown in Charts 1 and 2. Optically active hydantoins (V and VIII) used in the correlation were prepared by the direct resolution of racemic hydantoins with brucine. Preliminary examinations using racemic compounds were also reported.

  通过与(+)-异戊氨酸（(+)-VII）的化学关联，从天然来源获得的(+)-α-甲基丝氨酸（(+)-IX）的绝对构型被阐明为 S 构型，同时(+)-2-氨基-2-甲基-3-丁烯酸（(+)-XI）的绝对构型也被证明为 S 系列。采用的化学方案如图 1 和图 2 所示。相关研究中使用的光学活性海因（V 和 VIII）是通过外消旋海因与丁二酸的直接分解制备的。还报告了使用外消旋化合物进行的初步研究。
• Aziridination of 5-Methyl-4H-1,3-dioxins by N-Tosyliminophenyliodinane: A One-step Procedure for the Synthesis of α-Methylserinal Derivatives
  作者：Susanne Flock、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1055/s-2001-14607

  日期：——

  The methyl analogue of Garner's aldehyde, N-tosyl-4-methyl-N,O-isobutyrylideneserinal, has been prepared in a one-step reaction by CuClO4-catalyzed aziridination of 2-isopropyl-5-methyl-4H-1,3-dioxin with N-tosyliminophenyliodinane and transformed into α-methylserine derivatives, e.g. α-vinylalanine.

  在 CuClO4 催化下，2-异丙基-5-甲基-4H-1,3-二恶英与 N-对甲苯磺酰亚氨基苯基碘烷发生氮丙啶化反应，一步制备出了加纳醛的甲基类似物--N-对甲苯磺酰-4-甲基-N,O-异丁酰亚甲基丝氨酸醛，并将其转化为δ-甲基丝氨酸衍生物，如δ-乙烯基丙氨酸。
• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

  日期：——
• Polyenolates of Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Synthesis of Unsaturated α-Amino Acids and β-Hydrazing Acids
  作者：M. J. Aurell、S. Gil、P. V. Martinez、M. Parra、A. Tortajada、R. Mestres

  DOI：10.1080/00397919108021773

  日期：1991.9

  Regioselective reaction of lithium dieneand triene-diolates 1 and 2 with o-diphenylphosphinyl hydroxylamine affords unsaturated alpha-amino acids 3 and 4. Addition to DEAD leads selectively to gamma-hydrazino unsaturated acids 5 and 6.

表征谱图