10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone | 80757-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
• 英文别名: pyrido<3,4-b>carbazole-5,11(10H)-dione；5H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11(10H)-dione；isoellipticine quinone；10H-pyrido[3,4-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 80757-41-1
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: HPDCMZPMCMZQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 lithium bromide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以32.1 %的产率得到isoellipticine
  参考文献：
  名称：

  通过异喹啉-5-醇的快速合成获得基于（异）玫瑰树碱的有效 MYLK4 抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  K2S2O8 介导的对亚氨基醌的生成有助于异喹啉-5,8-二酮的区域选择性取代。这种羟基引导的取代也适用于选定的杂环，并解决了醌的区域选择性问题。本研究提供了从isoquinolin-5-ol (5)到玫瑰树碱(1)和异玫瑰树碱(2)的快速途径，有利于综合比较它们的活性。化合物1和2表现出显着的MYLK4抑制活性，IC50值分别为7.1和6.1 nM。在 AML 细胞（MV-4-11 和 MOLM-13）的细胞活性中，化合物 1 显示出比化合物 2 更好的 AML 活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra06600b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-isonicotinoyl-1H-indole-2-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到10H-pyrido<3,4-b>carbazole-5,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和Calothrixin B的全合成

  摘要：

  描述了合成具有生物活性的玫瑰树碱醌，奥利瓦辛和钙黄霉素B的直接途径。涉及的主要关键步骤是Friedel-Crafts羟烷基化，然后进行氧化，以及容易获得的吲哚-2-羧酸酯与适当取代的吡啶和喹啉羧醛的直接邻位锂化反应。

  DOI：

  10.1021/jo402593w

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• A New Synthetic Route to Indoloquinones: Formal Synthesis of Ellipticine
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-2005-864826

  日期：——

  The anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones with arynes and quinol ethers is introduced as an efficient strategy for the synthesis of indoloquinones. The utility of the strategy is exemplified by a very short synthesis of elipticine.

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。
• Efficient syntheses of ‘ellipticine quinone’ and the other three isomeric 5H-pyrido[x,y-b]carbazole-5,11(6H)-diones
  作者：William R. Ashcroft、Michael G. Beal、John A. Joule

  DOI：10.1039/c39810000994

  日期：——

  6H-Pyrido[x′,y′ : 5,6]oxepino[3,2-b]indol-5-(12H)-ones (3) are efficiently converted by hot alcoholic base in air into the corresponding 5H-pyrido[x,y-b]-carbazole-5,11(6H)-diones (5).

  6 H -Pyrido [ x '，y '：5,6] oxepino [3,2- b ] indol -5-（12 H）-ones（3）在空气中被热的醇基有效地转化为相应的5 H -吡啶并[ x，y - b ]-咔唑-5,11（6 H）-二酮（5）。
• A convenient synthesis of 3-acylindoles via Friedel Crafts acylation of 1-(phenylsulfonyl)indole. A new route to pyridocarbazole-5,11-quinones and ellipticine
  作者：Daniel M. Ketcha、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00350a001

  日期：1985.12
• Efficient construction of the 10H-pyrido[3,4-b]carbazole ring system. Syntheses of isoellipticine and 7-methoxyisoellipticine
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00164a012

  日期：1983.8