4-amino-5-chloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridazin-6-one | 56707-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridazin-6-one
• 英文别名: 5-amino-4-chloro-2-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2H-pyridazin-3-one；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-amino-4-chloropyridazin-3-one
• CAS: 56707-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 317.729
• InChiKey: WYWGGTAATLKZIE-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氨 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 38.75h， 生成 4-amino-5-chloro-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷胞苷，尿苷，脱氧胞苷和脱氧尿苷的哒嗪类似物的合成。

  摘要：

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式

  DOI：

  10.1021/jm00349a009