2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯 | 317336-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2,3,6,7-四氢氮杂唑-1-甲酸叔丁酯；2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-羧酸-(Z)-叔丁酯
• 英文名称: (Z)-2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(4Z)-tert-butyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；(Z)-tert-butyl 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；tert-butyl 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；tert-butyl 2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate；2,3,6,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 317336-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD10688298
• 分子量: 197.277
• InChiKey: XUNAYZIHVQJKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 8-oxa-4-azabicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of epoxides by α-deprotonation—electrophile trapping of achiral epoxides

  摘要：

  使用（-）-鹰爪豆碱2在有机锂存在下对非手性环氧化物1、21和26进行对映选择性α-去质子化，随后进行亲电捕获，可以获得对映体富集的三取代环氧化物9-17、22、23、27和28（最高可达86% ee）。

  DOI：

  10.1039/b309717j
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-甲氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000407m

文献信息

• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• USP7 small-molecule inhibitors interfere with ubiquitin binding
  作者：Lorna Kategaya、Paola Di Lello、Lionel Rougé、Richard Pastor、Kevin R. Clark、Jason Drummond、Tracy Kleinheinz、Eva Lin、John-Paul Upton、Sumit Prakash、Johanna Heideker、Mark McCleland、Maria Stella Ritorto、Dario R. Alessi、Matthias Trost、Travis W. Bainbridge、Michael C. M. Kwok、Taylur P. Ma、Zachary Stiffler、Bradley Brasher、Yinyan Tang、Priyadarshini Jaishankar、Brian R. Hearn、Adam R. Renslo、Michelle R. Arkin、Frederick Cohen、Kebing Yu、Frank Peale、Florian Gnad、Matthew T. Chang、Christiaan Klijn、Elizabeth Blackwood、Scott E. Martin、William F. Forrest、James A. Ernst、Chudi Ndubaku、Xiaojing Wang、Maureen H. Beresini、Vickie Tsui、Carsten Schwerdtfeger、Robert A. Blake、Jeremy Murray、Till Maurer、Ingrid E. Wertz

  DOI：10.1038/nature24006

  日期：2017.10.26

  isotopic labels and measuring USP7 binding by nuclear magnetic resonance. This preferential binding protracted the depolymerization kinetics of Lys48-linked ubiquitin chains relative to Lys63-linked chains. In summary, engineering compounds that inhibit USP7 activity by attenuating ubiquitin binding suggests opportunities for developing other deubiquitinase inhibitors and may be a strategy more broadly

  泛素系统调节真核生物中必需的细胞过程。泛素作为单体或链与底物蛋白质连接，泛素修饰的拓扑结构调节底物与特定蛋白质的相互作用。因此，泛素化指导各种底物的命运，包括蛋白酶体降解。去泛素酶从底物中切割泛素，并与疾病有关。例如，泛素特异性蛋白酶7（USP7）调节p53肿瘤抑制因子和其他对肿瘤细胞存活至关重要的蛋白质的稳定性。然而，开发选择性的去泛素酶抑制剂一直是具有挑战性的，并且没有用小分子抑制剂解决共晶体结构。在这里，使用基于核磁共振的筛选和基于结构的设计，我们描述了选择性USP7抑制剂GNE-6640和GNE-6776的开发。这些化合物可通过化学治疗剂和靶向化合物（包括PIM激酶抑制剂）诱导肿瘤细胞死亡并增强细胞毒性。结构研究表明，GNE-6640和GNE-6776非共价地靶向距催化半胱氨酸12Å的USP7。这些化合物减弱了泛素结合，从而抑制了USP7去泛素酶的活性。GNE-6640和GNE-6
• [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING<br/>[FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016164565A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A substituted trans-cycloheptene according to formula (I); wherein : a) Z and L are each selected from the group consisting of SiR1R2, CH2, CHOH, and CHR2; R1 is phenyl or CH3; R2 is phenyl, CH3, (CH2)nCN, or (CH2)nOH, wherein n is an integer from 1 to 5; Ra and Rb are each individually selected from the group consisting of H, OH, and CH3; and Z and L are not both SiR1R2; or b) Z is BocN, L is CH2, Ra is H, and Rb is H; or c) Z is C=0, L is CH2, Ra is H, and Rb is H.

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。
• Imidazo-benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040229862A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to 2-imidazo-benzothiazoles of general formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R′, R″, X, R′″ and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It has been found that the compound of formula I are adenosine receptor ligands with good affinity to the A 1 and A 3 receptors. These compounds have useful pharmaceutical activities.

  这项发明涉及一般公式1中的2-咪唑-苯并噻唑，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R′、R″、X、R′″和n在此处有定义，或其药用可接受的盐。已发现公式I的化合物是与A1和A3受体具有良好亲和力的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药用活性。
• Regio- and Stereoselective Alkylboration of Endocyclic Olefins Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chao Ding、Yaoyu Ren、Caocao Sun、Jiao Long、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c09214

  日期：2021.12.8

  construction of diversely substituted saturated heterocycles, direct and modular access is currently limited to the mono-, 2,3-, or 3,4-substitution pattern. This Communication describes the straightforward and modular construction of 2,4-substituted saturated heterocycles from readily available materials in a highly stereo- and regioselective manner, which sets the stage for numerous readily accessible

  尽管人们对快速构建不同取代的饱和杂环很感兴趣，但直接和模块化的访问目前仅限于单、2,3-或 3,4-取代模式。该通讯描述了以高度立体和区域选择性的方式从容易获得的材料中直接和模块化构建 2,4-取代饱和杂环，这为许多容易获得的药物基序奠定了基础。该策略依赖于链式行走催化。