N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)cyclopropylamine；N-cyclopropylhydrocinnamylamine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD09814768
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ACPJCRHESGJXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 环丙胺 在 alcohol dehydrogenase from Sphingobium yanoikuyae 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化氢借用与伯醇和仲醇直接将胺烷基化

  摘要：

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705848

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。
• Multifunctional biocatalyst for conjugate reduction and reductive amination
  作者：Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Vanessa Harawa、Rebecca E. Ruscoe、Anibal Cuetos、James D. Finnigan、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Fabio Parmeggiani、Simon J. Charnock、Roger M. Howard、Rajesh Kumar、David S. B. Daniels、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1038/s41586-022-04458-x

  日期：2022.4.7

  reductase (IRED) collection3 and originating from an unclassified Pseudomonas species, possesses an unusual active site architecture that facilitates amine-activated conjugate alkene reduction followed by reductive amination. This enzyme can couple a broad selection of α,β-unsaturated carbonyls with amines for the efficient preparation of chiral amine diastereomers bearing up to three stereocentres. Mechanistic

  手性胺非对映异构体在药物和农用化学品中普遍存在1，但它们的制备通常依赖于低效率的多步合成2。这些有价值的化合物必须不对称地制造，因为它们的生化特性可能会根据分子的手性而有所不同。在这里，我们描述了一种用于胺合成的多功能生物催化剂，它使用一种机制进行操作，据我们所知，这种机制以前未报道过。这种酶 (EneIRED) 是在宏基因组亚胺还原酶 (IRED) 集合中鉴定的，源自未分类的假单胞菌属物种，具有不寻常的活性位点结构，可促进胺活化的共轭烯烃还原，然后进行还原胺化。这种酶可以偶联多种α，β-不饱和羰基与胺，用于有效制备具有多达三个立体中心的手性胺非对映异构体。已经进行了机理和结构研究，以描述由 EneIRED 催化的各个步骤的顺序，这导致了对整个催化循环的提议。这项工作表明，IRED 家族可以作为一个平台，促进发现进一步的酶活性，以应用于合成生物学和有机合成。
• Direct Alkylation of Amines with Primary and Secondary Alcohols through Biocatalytic Hydrogen Borrowing
  作者：Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Matthew P. Thompson、Godwin A. Aleku、Beatriz Dominguez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201705848

  日期：2017.8.21

  The reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was combined with a single alcohol dehydrogenase (either metagenomic ADH‐150, an ADH from Sphingobium yanoikuyae (SyADH), or a variant of the ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH W110A)) in a redox‐neutral cascade for the biocatalytic alkylation of amines using primary and secondary alcohols. Aliphatic and aromatic secondary amines

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。
• Three-Component Stereoselective Enzymatic Synthesis of Amino-Diols and Amino-Polyols
  作者：Grayson J. Ford、Christopher R. Swanson、Ruth T. Bradshaw Allen、James R. Marshall、Ashley P. Mattey、Nicholas J. Turner、Pere Clapés、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/jacsau.2c00374

  日期：2022.10.24

  strategies. Here we present a three-component strategy for the stereoselective enzymatic synthesis of amino-diols and amino-polyols using a diverse set of prochiral aldehydes, hydroxy ketones, and amines as starting materials. We were able to combine biocatalytic aldol reactions, using variants of d-fructose-6-phosphate aldolase (FSA), with reductive aminations catalyzed by IRED-259, identified from a metagenomic

  氨基多元醇代表了有吸引力的化学结构单元，但由于不对称官能团的高密度和需要广泛的保护基策略，合成起来可能具有挑战性。在这里，我们提出了一种使用多种前手性醛、羟基酮和胺作为起始材料的立体选择性酶促合成氨基二醇和氨基多元醇的三组分策略。我们能够结合使用 d-果糖-6-磷酸醛缩酶 (FSA) 变体的生物催化醛缩反应与IRED -259 催化的还原胺化反应，从宏基因组文库中鉴定。开发了一种不需要中间体分离的两步法，以避免羰基组分的交叉反应。2 R ,3的立体选择性形成氨基多元醇的R ,4 R对映异构体通过 X 射线晶体学观察和证实。