4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-3-羧酸乙酯 | 168271-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate；Ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 168271-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD20921986
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ANGLQDXWZIXJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予本发明化合物治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180244640A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2

文献信息

• Certain pyrrolo pyridine-3-carboxamides; a new class of GABA brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05750702A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention encompasses structures of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted phenyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##或其药学上可接受的非毒性盐，其中：##STR2##其中：W代表取代或未取代的苯基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4，这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面是有用的。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• Certain fused pyrrolecarboxanilides and their use as GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05484944A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  The present invention encompasses structures of the formula I: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl groups; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1, 2, 3, or 4. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖了以下结构的化合物I：其中：W代表取代或未取代的芳基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮䓬类药物过量和增强记忆方面具有用途。
• Fused pyrrolecarboxamides: GABA brain receptor ligands
  申请人：Albaugh Pamela

  公开号：US20050014939A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Substituted pyrrolecarboxamide compounds are disclosed. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Alzheimer's dementia, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples.

  揭示了取代吡咯甲酰胺化合物。这些化合物是高度选择性的GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或逆向激动剂，或者是GABAA脑受体的激动剂、拮抗剂或逆向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、阿尔茨海默病痴呆、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量以及增强记忆的诊断和治疗中非常有用。此外，还提供了包括包装的药物组合物在内的制药组合物。该发明的化合物还可用作定位组织样本中GABAA受体的探针。