11-Oxoundecyl acetate | 57584-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-Oxoundecyl acetate
• 英文别名: 11-Acetoxyundecanal
• CAS: 57584-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: ACMPVOBGYDUYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxoundecyl acetate 生成 (E)-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  JIANG, JILONG;HUANG, JINXIA, XUASYUEH SHITSZI, 10,(1988) N 3, S. 131-132, 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸(Z)-11-十四烯酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 11-Oxoundecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and determination of the structures of components of the sex pheromone ofPandemis ribeana

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00600842
• 作为试剂：
  描述：

  11,12-dihydroxytetradecan-1-yl acetate 在 11-Oxoundecyl acetate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 11,12-dioxotetradecane-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Albarella, Laura; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2442 - 2456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Pheromone, XIII: Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐11‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Iwan Kantardjiew、Peter Rösel、Werner Stransky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/cber.19781110123

  日期：1978.1

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-11-Alkenen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglichen die Darstellung von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen.

  Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten（Z）-11-Alkenen durchstereoselektive Wittig -Reaktion beschrieben。世卫组织制毒药和系统性药典。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Structure, Synthesis, and Bioassays of Sex Pheromone for <i>Pyrausta machaeralis</i> (Lepidoptera: Crambidae)
  作者：Chenyu Qian、Zhongqi Su、Wenqi Xie、Xiang Dong、Yonghu Li、Pengyu Yuan、Shengkun Wang、Xiujun Wen、Cai Wang、Tao Ma

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07182

  日期：2024.2.28

  was used for structure identification. Afterward, their electrophysiological and behavioral activity was evaluated in the laboratory and field. Herein, we eventually determined two active components, E-11-tetradecenyl acetate (E11-14:Ac) and Z-11-tetradecenyl acetate (Z11-14:Ac), at a ratio of 96:4, as the sex pheromone of P. machaeralis. The identification of sex pheromones would facilitate the development

  叶害虫Pyrausta machaeralis （鳞翅目：Crambidae）是我国柚木（ Tectona grandis ）的严重害虫。昆虫信息素的应用作为一种环境友好型害虫综合治理（IPM）技术被广泛应用。在本研究中，收集了P. machaeralis雌性性信息素腺的粗提物，然后使用气相色谱/触角电检测 (GC/EAD) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 进行分析。红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）光谱的结合用于结构鉴定。随后，他们的电生理和行为活动在实验室和现场进行了评估。在此，我们最终确定了两种活性成分， E -11-乙酸十四碳烯酯（ E 11-14:Ac）和Z -11-乙酸十四碳烯酯（ Z 11-14:Ac），其比例为96:4，作为性别P. machaeralis的信息素。性信息素的鉴定将有助于制定监测和控制P. machaeralis野外种群的有效策略。
• Self-aldol condensation of unmodified aldehyde in supercritical carbon dioxide catalyzed by amine grafted on silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Jun Hamaya、Takashi Hoshi、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.120

  日期：2005.1

  Self-aldol condensation of an unmodified aldehyde has been effected by 3-N-methylaminoprophylated silica as a catalyst in supercritical carbon dioxide, to give an alpha,beta-unsaturated aldehyde (enal). Aldehydes having acid or base-sensitive substituents provided desired enals. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.