((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene | 19164-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [(2-butenyloxy)methyl]-；but-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 19164-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HUTWDUVHIKUWOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(benzyloxy)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of simple epoxides with diisopropylamine trihydrofluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a017
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyprop-2-enyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二苄醚 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到((but-2-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱或铑催化烯丙醇衍生物的化学和区域选择性还原转座

  摘要：

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc07993d

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。
• Synthesis of Short-Chain Alkenyl Ethers from Primary and Bio-sourced Alcohols via the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction of Butadiene and Derivatives
  作者：Alexis Mifleur、Hélène Ledru、Adrien Lopes、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.201500721

  日期：2016.1.7

  Hydroalkoxylation of butadiene has been performed in the presence of nickel precatalysts associated with chelating diphosphine ligands. High butadiene conversions and selectivities forming alkyl butenyl ethers were obtained with low catalyst loading. Reactions were performed with a wide scope of primary alcohols including benzylic alcohol derivatives and bio‐sourced alcohols. In the same way, the scope

  丁二烯的加氢烷氧基化反应是在与螯合二膦配体结合的镍预催化剂存在下进行的。在低催化剂负载下获得了高丁二烯转化率和形成烷基丁烯基醚的选择性。反应是使用多种伯醇进行的，包括苄醇衍生物和生物来源的醇。同样，还研究了可以根据该反应进行反应的二烯的范围。与丁二烯相比，取代的丁二烯衍生物显示出较低的反应性。异戊二烯形成的OC5烯基醚对一种支链异构形式具有很高的区域选择性。
• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• The opening of trans-2-3-epoxy-1-butanol derivatives with organometallic reagents
  作者：Troels Skrydstrup、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97263-0

  日期：1990.1

  The opening of trans-2-3-epoxy-butan-1-ol derivatives with various organometallic reagents was studied to find the best conditions necessary to obtain convenient yields and regioselectivities for their application in natural product synthesis.

  研究了用各种有机金属试剂打开反式-2-3-环氧-丁丹-1-醇衍生物的过程，以找到获得便利的收率和区域选择性的最佳条件，以便将其用于天然产物合成中。