(S)-2-Azidocarbonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 82379-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Azidocarbonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-carbonazidoyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 82379-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: YWXVYIMMSPHFTG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Azidocarbonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反物质P类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  单肽键的部分逆向逆向修饰应用于pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（I），这是神经肽物质P的C端六肽类似物。两个具有反向肽键的类似物之间制备，纯化和鉴定pGlu-Phe和Phe-Gly残基。类似物gpGlu-（RS）-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（II）没有激动或拮抗活性。发现第二种伪肽类似物，即pGlu-Phe-gPhe-mGly-Leu-Met-NH2（III），是完全的激动剂，在豚鼠回肠测定中具有I的22％的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00356a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Azidocarbonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反物质P类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  单肽键的部分逆向逆向修饰应用于pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（I），这是神经肽物质P的C端六肽类似物。两个具有反向肽键的类似物之间制备，纯化和鉴定pGlu-Phe和Phe-Gly残基。类似物gpGlu-（RS）-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（II）没有激动或拮抗活性。发现第二种伪肽类似物，即pGlu-Phe-gPhe-mGly-Leu-Met-NH2（III），是完全的激动剂，在豚鼠回肠测定中具有I的22％的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00356a003

文献信息

• Isolation, Synthesis, and Radical-Scavenging Activity of Rhodomelin A, a Ureidobromophenol from the Marine Red Alga <i>Rhodomela confervoides</i>
  作者：Ke Li、Ya-Fei Wang、Xiao-Ming Li、Wei-Jia Wang、Xu-Ze Ai、Xin Li、Sui-Qun Yang、James B. Gloer、Bin-Gui Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03716

  日期：2018.1.19

  from Rhodomela confervoides. Its structure was elucidated by spectroscopic analysis. Both enantiomers of 1 were synthesized using a convergent strategy starting from d/l-pyroglutamic acids, respectively, allowing assignment of the R-configuration for the naturally occurring isomer by chiral HPLC analysis. Rhodomelin A represents the first example of a naturally occurring ureidopyrrolidone alkaloid incorporating

  一种新型的脲基溴酚，红景天蛋白A（1），从红景天中得到了表征。通过光谱分析阐明了其结构。1的两个对映异构体分别使用收敛策略从d / l-焦谷氨酸开始合成，并通过手性HPLC分析确定了天然异构体的R-构型。杜鹃花蛋白A代表掺入γ-氨基丁酸单元的天然脲基吡咯烷酮生物碱的第一个实例。测定了1对DPPH（1，1-二苯基-2-吡啶并肼基）和ABTS（2，2′-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸根））的清除活性。