methyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate | 83362-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-4-prop-2-enylsulfanylazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 83362-26-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: OGAJNAHHOODDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-(4-allylthio-azetidin-2-on-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜-磺酸酯重排用于合成2-噻吩啶和青霉烯的用途

  摘要：

  2-thioxopenam由乙酰硫基取代的戊二烯和2-噻吩酚合成；通过分子内亲核捕获烯丙基亚磺酸酯制备该字母化合物，该烯丙基亚磺酸酯是由相应的亚砜热生成的（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001119
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 4-(2-propenyl-1-thio)azetidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜-磺酸酯重排用于合成2-噻吩啶和青霉烯的用途

  摘要：

  2-thioxopenam由乙酰硫基取代的戊二烯和2-噻吩酚合成；通过分子内亲核捕获烯丙基亚磺酸酯制备该字母化合物，该烯丙基亚磺酸酯是由相应的亚砜热生成的（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001119

文献信息

• 7-Oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene
  申请人：Hoechst U.K. Limited

  公开号：US04474793A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## methods for making such compounds from intermediates of the formula ##STR2## by reaction of the latter with a nucleophilic compound, methods for making such intermediates from compounds of the formula ##STR3## by reaction of the last-mentioned compounds with a tervalent phosphorus compound, and methods for making said last-mentioned compounds by cyclizing compounds of the formula ##STR4## with a tervalent phosphorus compound.

  所披露的是化合物，可用作制备取代的青霉烯化合物的中间体，其化学式为##STR1##。制备这种化合物的方法是从化学式为##STR2##的中间体通过与亲核化合物的反应制备，从化学式为##STR3##的化合物通过与三价磷化合物的反应制备这种中间体的方法，以及通过将化学式为##STR4##的化合物与三价磷化合物环化制备所述的最后提及的化合物的方法。
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04684640A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Penem-derivatives of the formula I ##STR1## in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group R.sup.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl any of which is optionally substituted by one, two or three substituents of the group halogen, cycloalkyl, --NH.sub.2, --CONH.sub.2, --NO.sub.2, --CN, --R.sup.2, --OR.sup.2, --SR.sup.2, --SO--R.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --CO--R.sup.2, --CO--O--R.sup.2, --CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2, --NHR.sup.2, --NR.sup.2 R.sup.2', --CO--NH--R.sup.2, --CO--NR.sup.2 R.sup.2', --NH--CO--R.sup.2, --NH--CO--NH--R.sub.2, --NH--CO--NH--R.sup.2, --NH--SO.sub.2 --R.sup.2, --CF.sub.3, --CO--OH, --CO.sub.2 --CO--OH wherein R.sup.2 and R.sup.2' are the same or different and each represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms or a salts thereof, process for the manufacture thereof and antibacterial pharmaceutical preparations containing them.

  Penem-衍生物的化学式为I ##STR1## 其中R是氢或羧酯化基团，R.sup.1是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，其中任一种可以选择地被卤素、环烷基、--NH.sub.2、--CONH.sub.2、--NO.sub.2、--CN、--R.sup.2、--OR.sup.2、--SR.sup.2、--SO--R.sup.2、--SO.sub.2 R.sup.2、--CO--R.sup.2、--CO--O--R.sup.2、--CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2、--NHR.sup.2、--NR.sup.2 R.sup.2'、--CO--NH--R.sup.2、--CO--NR.sup.2 R.sup.2'、--NH--CO--R.sup.2、--NH--CO--NH--R.sub.2、--NH--CO--NH--R.sup.2、--NH--SO.sub.2 --R.sup.2、--CF.sub.3、--CO--OH、--CO.sub.2 --CO--OH中的一种或两种或三种取代基所取代，其中R.sup.2和R.sup.2'相同或不同，分别表示1到4个碳原子的烷基或其盐，以及制备过程和含有它们的抗菌药物制剂。
• 2(4-Allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetic acid ester compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04510086A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## wherein R is a removable esterifying group, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkanoyloxyalkyl, or tri-lower alkylsilyloxyalkyl, and R.sub.a, R.sub.b, R.sub.c, R.sub.d, and R.sub.e are hydrogen, aliphatic cycloaliphatic hydrocarbon, free or esterified carboxyl, halo, or cyano, and any two of R.sub.a -R.sub.e, taken together, may form a cycloaliphatic ring.

  所披露的化合物可用作取代的penem化合物制备中间体，其化学式为##STR1##其中R是可拆卸的酯基化基团，R.sup.2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基烷基、较低的烷酰氧基烷基或三较低烷基基硅氧烷基，而R.sub.a、R.sub.b、R.sub.c、R.sub.d和R.sub.e分别是氢、脂肪环烷烃、自由或酯化羧基、卤素或氰基，其中任意两个R.sub.a-R.sub.e在一起可以形成环状脂环烷基。
• 3,3-Di(acylthio)-2(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)propenoic acid ester
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04526718A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## wherein R is a removable esterifying group, R.sup.1 is lower alkyl or phenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkanoyloxyalkyl, or tri-lower alkylsilyloxyalkyl, and R.sub.a, R.sub.b, R.sub.c, R.sub.d, and R.sub.e are hydrogen, aliphatic cycloaliphatic hydrocarbon, free or esterified carboxyl, halo, or cyano, and any two of R.sub.a -R.sub.e, taken together, may form a cycloaliphatic ring.

  所披露的化合物是替代型青霉烷化合物的中间体，其化学式为##STR1## 其中R是可移除的酯化基团，R.sup.1是较低的烷基或苯基，R.sup.2是氢，较低的烷基，较低的烷氧烷基，较低的烷酰氧烷基或三较低烷基硅氧烷基，而R.sub.a，R.sub.b，R.sub.c，R.sub.d和R.sub.e是氢，脂肪环烷基烃，自由或酯化羧基，卤素或氰基，R.sub.a -R.sub.e中的任意两个，可以形成环状脂环烷基。
• Intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0176064A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Compounds of formula are valuable intermediates for the production of 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene derivatives.

  式化合物是生产 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3,2,0] hept-ene 衍生物的重要中间体。