(-)-C₃-epi-antirhine | 34384-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-C₃-epi-antirhine
• 英文别名: (+)-C3-epi-antirhine；(+)-3-epi-antirhine；3-Isoantirhine；(2R)-2-[(2S,12bR)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 34384-65-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: RYMNVEAAYOFGCI-SUNYJGFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-N-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-(propane-1,3-dithio)ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hexenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-C₃-epi-antirhine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135

文献信息

• A highly enantioselective synthesis of (−)-antirhine by chemo-enzymatic approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85357-6

  日期：1994.1

  (−)-Antirhine 2 was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1R-2S)-cyclohexene dimethanol monoacetate 6. A key step was the regio- and stereoselective Pictet Spengler cyclization of the masked dialdehyde 12 to the indoloquinolizidinone 13.

  （ - ） - Antirhine 2被以有效和立体控制的方式合成从容易获得的（1 - [R -2小号） -环己烯二甲醇单乙酸酯6。关键的一步是将掩蔽的二醛12转化为吲哚喹啉并二酮13的区域选择性和立体选择性Pictet Spengler环化。
• Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 839 - 842
  作者：Suzuki, Toshio、Sato, Etsuko、Unno, Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (-)-antirhine.
  作者：TOSHIO SUZUKI、ETSUKO SATO、KATSUO UNNO、TETSUJI KAMETANI

  DOI：10.1248/cpb.34.3135

  日期：——

  Total synthesis of (-)-antirhine (5) has been achieved from a potentially useful chiral synthon, (3R)-[3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl]cyclopentanone (2) [derived from (R)-1, 2-isopropylideneglyceraldehyde (1)], via the β, γ-unsaturated aldehyde (12), which was obtained by mild hydrolysis of the α-cyano-N, N-dimethylaminocyclopentanone (11).

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。