ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate | 78348-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；1-(4-Brom-phenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-hydroxypyrazole-3-carboxylate
• CAS: 78348-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 311.135
• InChiKey: SQFZPNSZENSXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  395.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl γ-bromo-(4-bromophenyl)azoacetoacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Hassaneen, Hamdi M.; Hanna, Mokhtar A., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，
• Concise and Efficient Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazoles: Reaction of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with Ethyl 2,3-Dioxobutanoate-2-arylhydrazones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108021057

  日期：1991.8

  Abstract Ethyl 2,3-dioxobutanoate-2-arylhydrazones 1 on treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 at reflux temperature and followed by heating in the presence of N-ethyldiisopropylamine afforded the cyclized ethyl 1-aryl-4-hydroxy-1H-3-pyrazolecarboxylates 4 in good yield.

  摘要 2,3-二氧代丁酸乙酯-2-芳基腙1在回流温度下用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯2处理，然后在N-乙基二异丙胺存在下加热，得到环化的1-芳基-4-羟基- 1H-3-吡唑羧酸盐4的产率良好。
• Patel; Fernandes, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 6, p. 470 - 474
  作者：Patel、Fernandes

  DOI：——

  日期：——
• PATEL, HIMATKUMAR V.;FERNANDES, P. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 470-474
  作者：PATEL, HIMATKUMAR V.、FERNANDES, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHAWALI A. S.; HASSANEEN H. M.; HANNA M. A., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 697-708
  作者：SHAWALI A. S.、 HASSANEEN H. M.、 HANNA M. A.

  DOI：——

  日期：——