N-ethyl-2-(1H-indol-1-yl)benzamide | 1548560-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-ethyl-2-(1H-indol-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2-indol-1-ylbenzamide
• CAS: 1548560-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LJAKEUSBXMCKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(1H-indol-1-yl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到6-ethylindolo[1,2-a]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[1,2-的合成一个]喹唑啉酮衍生物通过钯催化的分子内C-H酰胺化†

  摘要：

  据报道从2-碘苯甲酰胺和吲哚衍生物开始合成吲哚并[1,2- a ]喹唑啉酮。在此两步过程中，通过Ullman偶联将吲哚与2-碘联苯甲酰胺衍生物进行N-芳基化，然后使用钯催化剂进行分子内CH酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c3ra44798g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-ethyl-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-ethyl-2-(1H-indol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[1,2-的合成一个]喹唑啉酮衍生物通过钯催化的分子内C-H酰胺化†

  摘要：

  据报道从2-碘苯甲酰胺和吲哚衍生物开始合成吲哚并[1,2- a ]喹唑啉酮。在此两步过程中，通过Ullman偶联将吲哚与2-碘联苯甲酰胺衍生物进行N-芳基化，然后使用钯催化剂进行分子内CH酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c3ra44798g

文献信息

• NIS Mediated Cross-Coupling of C(sp²)–H and N–H Bonds: A Transition-Metal-Free Approach toward Indolo[1,2-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01080

  日期：2017.7.21

  A metal- and base-free protocol for intramolecular cross-coupling of C(sp(2))-H and N-H bonds using N-iodosuccinimide (NIS) has been demonstrated. This environmentally benign approach furnishes a series of substituted indolo[1,2-a]quinazolinones from the suitably fabricated indoles via C-N bond forming cyclization in 28-82% yield. A plausible mechanism is proposed for this cyclization based on the results of a control experiment. This Methodology requires no additional metal" catalyst, oxidant, or base. Furthermore, the synthetic utility of the protocol is demonstrated by performing a gram scale reaction.
• NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1077927A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：WO1999058495A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I): R-A-R' wherein: A is as defined in the description; R represents a group (V), wherein R'a and R''a are as defined in the description, or R forms with A a cyclic structure as defined in the description; R' represents a (CH2)t-R2 group wherein q, t, and R2 are as defined in the description. The invention is useful for preparing medicines.(FR) L'invention concerne les composés de formule (I): R-A-R' dans laquelle: A est tel que défini dans la description, R représente un groupement (V), -NR'aR''a où R'a et R''a sont tels que définis dans la description, ou R forme avec A une structure cyclique telle que défine dans la description; R' représente un groupement -(CH2)t-R2 dans lequel q, t et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments.