2-(bromomethyl)allyl acetate | 130239-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)allyl acetate
• 英文别名: 2-(bromomethyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 130239-36-0
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: DPOILGYLOSVIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)allyl acetate 在 indium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Arborisidine 的全合成

  摘要：

  介绍了笼状吲哚生物碱 arborisidine 的不对称全合成。新的合成策略具有基于吲哚的环境亲核性 (C3/N) 的催化平行动力学拆分来设置两个四元手性中心的绝对构型，以及 5 -exo-trig自由基环化以形成桥连的含氮五-成员环。

  DOI：

  10.1002/anie.202101161
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-bromomethylpropyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-(bromomethyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-溴甲基丙-2-烯-1-基酯; 综合与应用

  摘要：

  从乙酸3-溴-2-溴甲基丙酯中用氟离子介导的溴化氢消除，得到标题化合物，其溴原子被各种亲核试剂特异性取代，得到相应的苯砜，丙二酸二甲酯，二乙胺和苄基硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39900001080

文献信息

• Aromatic Allylation via Diazotization:  Variation of the Allylic Moiety and a Short Route to a Benzazepine Derivative
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo026784b

  日期：2003.3.1

  A continued study of the recently discovered diazotizative allylation (DiazAll) reaction of aniline derivatives is reported. Several allyl reagents, commonly used in radical allylation reactions, were evaluated, and some of these reagents resulted in allylation when used in the DiazAll reaction. The best result was obtained with allyl bromide. Substituted allylic bromides gave the corresponding allyl

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of <i>N</i>-Heterocyclic Allylic Acetates
  作者：Hsiu-Yi Cheng、Chong-Si Sun、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo0624896

  日期：2007.3.1

  The regioselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic acetates in five- to eight-membered heterocycles is reported. Reduction of allylic acetates under mild conditions using allylpalladium chloride dimer, phosphines, and formic acid/triethylamine in DMF gives the exo-cyclic olefins in good regioselectivities and high yields. Synthetic application in preparing N-tosyl-3-oxo-piperidine

  据报道在五元至八元杂环中区域选择性钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。在温和条件下，使用烯丙基钯氯化物二聚体，膦和甲酸/三乙胺在DMF中还原乙酸烯丙酯，可得到具有良好区域选择性和高收率的环外烯烃。还报道了在制备N-甲苯磺酰基-3-氧代-哌啶中的合成应用。
• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的方法，其中首先将芳香胺与亚硝酸盐反应，然后再与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯衍生物的新颖烯丙基衍生物。
• Effects of Olefin Substitution on the Ring-Closing Metathesis of Dienes
  作者：Thomas A. Kirkland、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo970877p

  日期：1997.10.1

  Ruthenium alkylidene 1 and molybdenum alkylidene 2 have been utilized in the ring-closing metathesis (RCM) of dienes containing gem-disubstituted olefins to yield td-and tetrasubstituted cyclic olefins. Dienes with sterically demanding and/or electron-withdrawing substituents such as Ph, CO2Me, and Bu-t were cyclized successfully with 2, but did not cyclize with 1. Tetrasubstituted cyclic olefins could be formed with 2, but not using alkylidene-1. Dienes with allylic functional groups yielded functionalized cyclic olefins when treated with 1.
• Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoid Sinularianin B and 8-epi-Sinularianin B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Koichiro Ota

  DOI：10.3987/com-14-s(k)42

  日期：——

  The enantioselective total synthesis of marine sesquiterpenoid sinularianin B, isolated from the Formosan soft coral Sinularia sp., has been accomplished in 16 steps based on a highly concise synthetic strategy. The synthesis features two highly stereoselective sulfone-mediated reactions, including a key tandem intemiolecular-intramolecular alkylation developed in our laboratory, and a palladium-catalyzed desulfonylation of an allyl sulfone through pi-allyl palladium complex formation.