2-(acetoxymethyl)prop-2-en-1-ol | 57859-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)allyl acetate；2-methylene-1,3-propanediol monoacetate；2-acetoxymethylprop-2-ene-1-ol；2-methylenepropane-1,3-diol acetate；(e)-2-(Hydroxymethyl)prop-2-enyl acetate；2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 57859-50-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LWLUFJGAGLMMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以430 mg的产率得到2-methylene-3-acetoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化狄尔斯-阿尔德反应，全碳四元立体中心的催化对映选择性结构。

  摘要：

  设计了一种基于二萘基的伯胺（R），用于α-取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应；在（R）-的TfOH盐的存在下，α-取代的α，β-不饱和醛与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应进行，从而以高收率和高收率提供了具有一个全碳四元立体中心的相应的环加合物。立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b819034h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-5-羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(acetoxymethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on asymmetric synthesis of hyperzine A 1. Palladium-catalyzed asymmetric bicycloannulation of 5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-6-oxo-5-quinolinecarboxylic esters

  摘要：

  A bridged bicyclic compound 8, the key intermediate for the synthesis of huperzine A (1), was prepared by asymmetric palladium-catlyzed bicycloannulation of beta-keto ester 2. A variety of chiral ligands and reaction conditions were tested. 52% ee values were observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10535-4

文献信息

• Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation/retro-Dieckmann Fragmentation Strategy for the Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：Tania Katsina、Sachi Prem Sharma、Roberto Buccafusca、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03522

  日期：2019.12.6

  A straightforward synthesis of α-substituted acrylonitriles is described using 4-cyano-3-oxotetrahydro-thiophene (c-THT) as an acrylonitrile surrogate. This unprecedented two-step sequence featuring a palladium-catalyzed allylic alkylation (Pd-AA) and a retro-Dieckmann fragmentation provides a general entry into diversely substituted 1,4-dienes.

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。
• Novel bicyclic 9a-azalide derivatives
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20060069048A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention discloses compounds of formulae I and II, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下式I和II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：具有抗菌特性。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Palladium‐Catalyzed Umpolung Type‐II Cyclization of Allylic Carbonate‐Aldehydes Leading to 3‐Methylenecycloalkanol Derivatives
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201900450

  日期：2019.8.21

  umpolung type‐II cyclization of allylic carbonate‐aldehydes leading to 3‐methylenecycloalkanol derivatives was developed. The formate reductant was effective for the cyclization without causing a reduction of the η3‐allylpalladium intermediate. One‐pot decarboxylative allylation of aldehyde‐containing malonate with 2‐[(acetyloxy)methyl]‐2‐propenyl methyl carbonate followed by the cyclization of the allyl

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。
• Easy Access to Derivatives of 2-(Hydroxymethyl)propane-1,2,3-triol (Isoerythritol) with up to Four Separately Addressable Functionalities
  作者：Marko Friedrich、Andrei I. Savchenko、Andreas Wächtler、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200200099

  日期：2003.6

  tetraol 5-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7) in 86% yield, which can be used to easily access tetrafunctional derivatives of 2-(hydroxymethyl)propane-1,2,3-triol (isoerythritol); for example, acetylation with acetic anhydride furnishes in 96% yield the primary acetate 11, which reacts with potassium cyanide and sodium azide to give the 2-cyano- and 2-(azidomethyl)propane-1,2,3-triol monoacetates

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Enantioselective Formal Syntheses of 11 Nuphar Alkaloids and Discovery of Potent Apoptotic Monomeric Analogues
  作者：Hui Li、Alexander Korotkov、Charles W. Chapman、Alan Eastman、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201600106

  日期：2016.3.1

  alkaloids were achieved, along with the construction of a stereochemically diverse collection of the first known monomeric analogues having apoptotic activity. The syntheses involved the development of highly enantioselective Brønsted acid catalyzed vinylogous Mukaiyama–Mannich reactions, which feature the unprecedented use of a supersilyl group to control the regio‐, enantio‐ and diastereoselectivity. Biological

  实现了八个二聚体和三个单体nuphar生物碱的简明，可扩展和对映选择性形式合成，以及构建了具有凋亡活性的第一个已知单体类似物的立体化学多样化集合。合成过程涉及开发高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的乙烯类Mukaiyama–Mannich反应，其特征是前所未有地使用了超级硅烷基来控制区域，对映和非对映选择性。生物学研究表明，这些新型nuphar类似物中的几种甚至比其二聚体天然产物对应物更有效。