2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzoic acid | 1070195-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1070195-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: LHMGTJXRBLLDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Sodium;2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。

  公开号：

  US20100129471A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)vinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 叔丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型分子的设计，被称为“多靶点”分子，具有双药效团，既作为组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，又作为微管聚合的抑制剂。该发明还描述了合成“多靶点”分子的方法及其在癌症治疗中的应用，包括至少一种“多靶点”分子的药物组合物，以及这些组合物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US20190023645A1

文献信息

• “Multi-target” compounds with inhibitory activity towards histone deacetylases and tubulin polymerisation, for use in the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US11014871B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，这些分子被称为 "多靶点 "分子，具有双重药理作用，既是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，又是微管蛋白聚合的抑制剂。本发明还描述了合成 "多靶点 "分子的方法及其在癌症治疗中的应用、包含至少一种 "多靶点 "分子的药物组合物以及这种组合物在癌症治疗中的应用。
• Design and Synthesis of Tubulin and Histone Deacetylase Inhibitor Based on <i>iso</i>-Combretastatin A-4
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Lena Zig、Cyril Bauvais、Guillaume Bollot、Jérôme Bignon、Helene Levaique、Olivier Pamlard、Joelle Dubois、Mehdi Ouaissi、Martin Souce、Athena Kasselouri、François Saller、Delphine Borgel、Chantal Jayat-Vignoles、Hazar Al-Mouhammad、Jean Feuillard、Karim Benihoud、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00050

  日期：2018.8.9

  Designing multitarget drugs have raised considerable interest due to their advantages in the treatment of complex diseases such as cancer. Their design constitutes a challenge in antitumor drug discovery. The present study reports a dual inhibition of tubulin polymerization and HDAC activity. On the basis of 1,1-diarylethylenes (isoCA-4) and belinostat, a series of hybrid molecules was successfully designed and synthesized. In particular compounds, 5f and 5h were proven to be potent inhibitors of both tubulin polymerization and HDAC8 leading to excellent antiproliferative activity.
• COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3400210A2

  公开（公告）日：2018-11-14
• US8273768B2
  申请人：——

  公开号：US8273768B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERISATION<br/>[FR] ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008122620A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R₁, R₂ and R₃ are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R₄ is a hydrogen atom; R₅ and R₆ are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle : R₁, R₂ et R₃ représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor; R₄ représente un atome d'hydrogène; R₅ et R₆ sont identiques et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un atome de fluor; A est un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryles et hétéroaryles, lesdits groupes pouvant être substitués.