cis-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopentane | 98515-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-acetoxymethyl-cyclopentan；[(1S,2R)-2-(acetyloxymethyl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 98515-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FEYIYYFIQPGOIF-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopentane 在 Amano PS lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物催化衍生的手性醛的Ugi和Passerini反应：在合成双环吡咯烷和抗病毒药物特拉普韦中的应用

  摘要：

  脂肪酶介导的内消旋二甲二醇（1,2-环戊二甲醇）的脱对称化反应可以合成一些手性醛的两种对映体，这些手性醛在Passerini和Ugi反应中的行为得到了研究。利用这两个互补的多组分反应并将其与随后的环化过程偶联，我们观察到，拟肽吡咯烷的所有8种可能的立体异构体中有6种可以良好的收率获得。这些协议的潜力已通过开发抗病毒药物特拉普韦的新型有效合成方法得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo502829j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis-1,2-cyclopentanedicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 cis-1,2-bis-acetoxymethyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolysis of cis -1,2-diacetoxycycloalkanedimethanols:enzymatic preparation of chiral building blocks from prochiral meso -substrates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94782-8

文献信息

• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。
• Preparation of chiral hydroxyester synthons vis stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of meso-diesters
  作者：Wolfgang Kasel、Philip G. Hultin、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39850001563

  日期：——

  Stereoselective porcine pancreatic lipase-catalysed hydrolyses of monocyclic meso-1,2-diesters provides a flexible and convenient preparative route to chiral hydroxyesters and lactones of asymmetric synthetic value.

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。
• Alicyclic glycols. Part XIII. 1 : 2-Bishydroxymethylcyclopentane
  作者：L. N. Owen、A. G. Peto

  DOI：10.1039/jr9550002383

  日期：——
• Zirconium-mediated ring construction from dienes: remarkable effect of ligands on stereochemistry
  作者：William A. Nugent、Douglass F. Taber

  DOI：10.1021/ja00198a073

  日期：1989.8
• ADER, ULRICH;BREITGOFF, DETLEF;KLEIN, PETER;LAUMEN, KURT E.;SCHNEIDER, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1793-1796
  作者：ADER, ULRICH、BREITGOFF, DETLEF、KLEIN, PETER、LAUMEN, KURT E.、SCHNEIDER, MA+

  DOI：——

  日期：——