4,6-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 | 4712-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
• 英文名称: 4,6-dioxo-5,7-dimethylpyrimido-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 8-thiatheophylline；4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione；4,6-Dimethyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-dion；5,7-Dioxo-4,6-dimethyl-<1.2.5>thiadiazolo<3,4-d>pyrimidin-(4H,6H)；4,6-Dimethyl-<1.2.5>thiadiazolo<3.4-d>pyrimidin-5,7(4H,6H)-dion；1,3-Dimethyl-8-thiaxanthin；4,6-dimethyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 4712-49-6
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: GWYVUXRHNDIFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  337.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methylamino-3-(N-methylcarbamoyl)[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoles. IV. 4-Ureido- and 4-Amino-1,2,5-thiadiazole-3-carboxylic Acid Derivatives from [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)- diones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4,6-二甲基[1,2,5]噻二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Dimethyl-5,6-diaminouracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01639a058

文献信息

• 156. Potential anti-purines. Part I. The synthesis of derivatives of 8-thiapurine (2-thia-1 : 3 : 4 : 6-tetra-azaindene) by a new reaction
  作者：G. M. Timmis

  DOI：10.1039/jr9580000804

  日期：——
• Thiadiazoles. I. Synthesis and Properties of [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-d]pyrimidines¹
  作者：Y. Fulmer Shealy、Joe D. Clayton、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jo01053a061

  日期：1962.6
• Pesin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3214,3216; engl. Ausg. S. 3178, 3180
  作者：Pesin et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRAVTSOV, V. X.;CHUMAKOV, YU. M.;DYACHENKO, S. A.;BIYUSHKIN, V. N.;BURENE+, ZH. CTPYKTYP. XIMII, 31,(1990) N, S. 146-153
  作者：KRAVTSOV, V. X.、CHUMAKOV, YU. M.、DYACHENKO, S. A.、BIYUSHKIN, V. N.、BURENE+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and structure of 4,6-dioxopyrimido-2, 1, 3-thiadiazoles
  作者：V. Kh. Kravtsov、Yu. M. Chumakov、S. A. D'yachenko、V. N. Biyushikin、M. I. Bureneva、T. I. Malinovskii

  DOI：10.1007/bf00752701

  日期：1990.3

  Syntheses and spectral indices were reported for four 4,6-dioxopyrimido-2,1,3-thiadiazoles. An x-ray diffraction structural analysis carried out using an automatic diffractometer, lambda-MoK(alpha) radiation, 1433 reflections yielded the structure of 4,6-dioxo-5,7-dimethylpyrimido-2,1,3-thiadiazole (R = 4.7%, R(w) = 5.0%). The molecule, with the exception of the methyl group hydrogen atoms, is planar. Bond delocalization is found within the heterocycles. A CNDO/2 calculation using the spd basis taking account of all the valence electrons showed that the sulfur 3d orbitals play a significant role in the formation of the S-N bonds. Anomalously short intermolecular S...O (3.033 angstrom) and C...O contacts (2.914 angstrom) were found in the crystal structure.