ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate | 1415810-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylanilino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate；ethyl 2-(4-methylanilino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1415810-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WXNALSKHBFDEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-甲基吲哚-3-基)-2-氧代-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的电化学促成C3-甲酰化和酰化作用

  摘要：

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02433
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的电化学促成C3-甲酰化和酰化作用

  摘要：

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02433

文献信息

• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• 一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113004162B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)将甘氨酸衍生物、化合物Ar和催化剂三氯化铝，在有机溶剂中，20～30℃搅拌反应得到N‑芳基‑α‑芳基甘氨酸衍生物；其中，R为甲基或甲氧基；(2)依次加入步骤(1)得到的N‑芳基‑α‑芳基甘氨酸衍生物、化合物Ar’、催化剂三氯化铝和助催化剂，在有机溶剂中，70～90℃回流反应得到非对称偕二芳基乙酸酯类化合物；化合物Ar和化合物Ar’独立选自苯胺类化合物，吲哚类化合物或富电子芳醚类化合物，且化合物Ar’与化合物Ar不同。本发明反应原料价格低廉易得，反应条件环境友好，底物适用范围广且避免了底物的预功能化、操作简单，后处理方便。
• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。