(R)-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 796038-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 796038-69-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 388.574
• InChiKey: XIGMCMZOYWSENW-LGVUCKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称邻二胺基配体的钌 (II) 催化不对称转移氢化：取代基对催化剂效率的显着影响

  摘要：

  描述了使用不对称连二胺作为 Ru 催化的不对称转移氢化的配体。使用 SmI(2) 介导的交叉偶联方案，在不对称转移氢化中很容易制备和检查了一系列对映异构纯的不对称邻二胺。发现带有-NHTs 基团的碳上的芳族取代基和另一侧的庞大烷基取代基对于配体的有效性都非常重要，表明该取代基对催化剂效率具有显着影响。使用配体 8，实现了与 N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (TsDPEN) 相当的出色对映选择性。结果为 Ru 催化的不对称转移氢化机理提供了一些有用的信息。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100299
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 samarium diiodide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-N-[(1R,2R)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-3-methyl-1-phenylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168

文献信息

• Samarium Diiodide-Induced Asymmetric Synthesis of Optically Pure Unsymmetrical Vicinal Diamines by Reductive Cross-Coupling of Nitrones with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Yu-Wu Zhong、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol048444d

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient method for the preparation of optically pure unsymmetrical vicinal diamines by the SmI(2)-induced reductive cross-coupling of nitrones with chiral N-tert-butanesulfinyl imines was developed. This is the first successful example of the highly diastereoselective and enantioselective cross-coupling between two different imine species. It provides a straightforward access

  [反应：见正文]开发了一种有效的方法来制备光学纯的不对称邻二胺，该方法是通过SmI（2）诱导的硝酮与手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的还原交叉偶联。这是两个不同亚胺类之间高度非对映选择性和对映选择性交叉偶联的第一个成功实例。它提供了直接访问广泛用于不对称合成的对映纯不对称邻二胺的方法。