methyl 3-[(2R,4S)-4-hydroxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate | 1004530-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 3-[(2R,4S)-4-hydroxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate
• CAS: 1004530-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: BSTNWSRGFPJCJW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,4S)-4-hydroxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到methyl 3-[(2R,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,4S)-4-formyloxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 3-[(2R,4S)-4-hydroxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidin-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m

文献信息

• RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)
  作者：Roberta J. Worthington、Neil M. Bell、Raymond Wong、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b714580m

  日期：——

  Pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POMs) can cross-pair strongly with complementary parallel and antiparallel DNA and RNA targets in a sequence-specific fashion. As a result POMs have significant potential for applications including in vivogene silencing, diagnostics and bioanalysis. To further modulate the DNA- and RNA-recognition properties and fine-tune the physiochemical properties of POMs for nucleic acid targeting, backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOM I and II) were introduced. The bePOMs differ from the original POMs through the insertion of an additional methylene group into the backbone units, which increases the flexibility of the oligomers. bePOM I and II oligomers were synthesised using solid-phase peptide chemistry. Interestingly, UV thermal denaturation and circular dichroism studies reveals bePOM I and II can hybridise with complementary RNA, but not DNA.

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。