3-benzoyl-1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1001273-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(1S,5R)-5-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4,4-difluorocyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1001273-42-2
• 化学式: C₃₃H₃₀F₂N₂O₅
• 分子量: 572.608
• InChiKey: KNIHGXVLBBCAFF-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4R)-4-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-5,5-difluorocyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate 、 N-3-benzoylthymine 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80 mg的产率得到3-benzoyl-1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955

文献信息

• Synthesis of 3‘,3‘-Difluoro-2‘- hydroxymethyl-4‘,5‘-Unsaturated Carbocyclic Nucleosides
  作者：Yan-Yan Yang、Jun Xu、Zheng-Wei You、Xiu-hua Xu、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol7023955

  日期：2007.12.1

  3',3'-Difluoro-2'-hydroxymethyl-4',5'-unsaturated carbocyclic nucleosides 1-3 have been stereoselectively synthesized from ester 10, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-d-glyceraldehyde 7 in five steps. The whole synthesis highlighted the stereoselective Reformatskii-Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and palladium-catalyzed allylic alkylation, in which the

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。