2,2-diphenyl-3-methyl-2H-aziridine | 65817-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-3-methyl-2H-aziridine
• 英文别名: 2,2'-diphenyl-3-methyl-2H-azirine；2,2-diphenyl-3-methyl-2H-azirine；3-methyl-2,2-diphenyl-2H-azirine；3-methyl-2,2-diphenyl-2H-azirine；2,2-diphenyl-3-methyl-azirine；2,2-Diphenyl-3-methyl-aziridin；3-methyl-2,2-diphenylazirine
• CAS: 65817-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: SJRGHUHGDJUPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-3-methyl-2H-aziridine 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 正丁基锂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(but-3-enyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed Isomerization of 2-Aryl-2H-azirines to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  多种2,3-二取代的吲哚通过Rh2(OCOCF3)4催化的2-芳基-2H-氮杂环烯异构化反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.52
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-propanone Oxime 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75 mg的产率得到2,2-diphenyl-3-methyl-2H-aziridine
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• An unexpected disproportional reaction of 2H-azirines giving (1E,3Z)-2-aza-1,3-dienes and aromatic nitriles in the presence of nickel catalysts
  作者：Kazuhiro Okamoto、Ayano Mashida、Masahito Watanabe、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc30745f

  日期：——

  disproportional reaction of 2,3-diaryl-2H-azirines forming azabutadienes and aromatic nitriles was discovered. This reaction involves the cleavage of two bonds of the 2H-azirine framework, which provides a novel type of transformation of 2H-azirines.

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。
• Synthesis of 1-(2-Aminovinyl)indoles and 1,3′-Biindoles by Reaction of 2,2-Diaryl-Substituted 2<i>H</i>-Azirines with α-Imino Rh(II) Carbenoids
  作者：Adel R. Khaidarov、Nikolai V. Rostovskii、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03205

  日期：2019.4.5

  method for the preparation of 1-(2-(sulfonamido)vinyl)indoles (SAV-indoles) by the Rh(II)-catalyzed reaction of 2,2-diaryl-2H-azirines with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed. This method enables the stereoselective synthesis of a variety of 1,2,3-trisubstituted indoles having a Z configuration of the (1-aryl-2-(sulfonamido)vinyl) substituent. The reaction mechanism, supported by DFT calculations

  一种有效且操作简单的方法，可通过Rh（II）催化2,2-二芳基-2 H-叠氮基与1-磺酰基的反应制备1-（2-（磺酰胺基）乙烯基）吲哚（SAV-吲哚）已经开发了-1，2，3-三唑。该方法能够立体选择性地合成具有（1-芳基-2-（磺酰胺基）乙烯基）取代基的Z构型的1,2,3-三取代的吲哚。DFT计算支持的反应机理涉及1,4-二氮杂六-1,3,5-三烯的形成，它们迅速环化为2,2-二芳基-1-磺酰基-1,2-二氢吡嗪。可以在反应的早期阶段分离出这些化合物，但是在长时间加热下，它们会异构化成7a H-吲哚鎓叶立德，然后无障碍的1，5-质子交换转变为SAV-吲哚。使用3-重氮吲哚-2-亚胺代替1-磺酰基-1,2,3-三唑，从2，2-二芳基-2 H-叠氮基制备1，3'-联吲哚也应用了开发的方法。
• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• The Neber Route to Substituted Indoles
  作者：Douglass F. Taber、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/ja058026j

  日期：2006.2.1

  been developed for the conversion of the oximes of alpha-aryl ketones to azirines. On heating, the azirines rearrange smoothly to the corresponding indoles. The overall transformation offers a versatile route to indoles, complementary to the Fischer indole synthesis.

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。
• 一种氮杂环丙烯类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108689901B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种式(II)所示氮杂环丙烯类化合物的合成方法，其在碱存在下，使用式(I)所示肟酯衍生物发生分子内亲核环化反应得到，其中，R1选自C1‑C3的烷基、苯基，取代苯基，萘基，所述取代苯基的取代基选自卤素，C1‑C6的烷基，C1‑C6的烷氧基，环己基；R2选自氢、苯基；R3选自氢、C1‑C6的烷基、卤素。本发明反应条件温和、生产成本低、适用范围广且合成产率高，为合成具有药物活性的氮杂环丙烯类化合物提供了简捷的新途径。