(2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-en-2-ol | 1408237-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-5-en-2-ol；(2R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 1408237-19-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: LLXPWCPEKGHMLS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-hydroxy-hex-5-enoic acid (1R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of stagonolide-C

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,4S)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Hexane-1,2,3,5-tetraol 衍生物作为构建单元的 Ophiocerins A、B 和 C、Botryolide E、Decarestrictine O、Stagonolide C 和 9-epi-Stagonolide C 的合成

  摘要：

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600625

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.