1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene | 92121-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene
• 英文别名: 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene；(1S,5R)-1,4,4-trimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• CAS: 92121-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: FYBAUMRSWNNCQM-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的乙烯基环丙烷-环戊烯重排：手性双环[3.2.0]庚烯的方法。Formai合成（±）-大丁醇和天然存在的（ ） -Δ9 （12） -Capnellene及其对映体

  摘要：

  解决了在-烷基乙烯基环丙烷中实现反应选择性而有利于重排成环戊烯的问题，从而避免了竞争性的[1,5]（均质）σ向氢转移的低能过程。已经证明的是，容易获得的二环[4.1.0]衍生自庚烯（+） - Δ 3 -carene。（1）在光敏辐射下，方便地转化为手性-双环[3.2.0]庚烯。这种策略的合成潜力已在实现了重要的昆虫信息素的高效合成正规的被证实（±）-grandisol（2）和两个对映体Δ 9（12） -capnellene（3从容易获得的）1，印度松节油的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91019-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 50.0h， 以60%的产率得到1,4,4-trimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  光诱导的乙烯基环丙烷-环戊烯重排：手性双环[3.2.0]庚烯的方法。Formai合成（±）-大丁醇和天然存在的（ ） -Δ9 （12） -Capnellene及其对映体

  摘要：

  解决了在-烷基乙烯基环丙烷中实现反应选择性而有利于重排成环戊烯的问题，从而避免了竞争性的[1,5]（均质）σ向氢转移的低能过程。已经证明的是，容易获得的二环[4.1.0]衍生自庚烯（+） - Δ 3 -carene。（1）在光敏辐射下，方便地转化为手性-双环[3.2.0]庚烯。这种策略的合成潜力已在实现了重要的昆虫信息素的高效合成正规的被证实（±）-grandisol（2）和两个对映体Δ 9（12） -capnellene（3从容易获得的）1，印度松节油的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91019-1

文献信息

• Synthesis of (±)-grandisol from (+) Δ2-carene : an application of photo-induced vinylcyclopropane rearrangement
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、M.Udaya Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80222-7

  日期：1984.1

  A new synthesis of (±) - Grandisol from (+) Δ2-carene involving the photo-induced vinylcyclopropane rearrangement (VCR) as the key step is described.

  的一种新的合成（±） - Grandisol从（+）Δ 2 -carene涉及光致重排乙烯基环丙烷（VCR）作为关键步骤进行说明。
• Photoinduced vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement: A methodology for chiral bicyclo[3.2.0]heptenes. Formai syntheses of (±)-grandisol and naturally occurring ()-Δ9(12)-Capnellene and its antipode
  作者：Harikisan R. Sonawane、Vishwaniyant G. Naik、Nanjundiah S. Bellur、Virendra G. Shah、Pramod.C. Purohit、M.Uday Kumar、Dilip G. Kulltarni、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91019-1

  日期：1991.9

  The problem of achieving reaction selectivity in -alkyl vinylcyclopropanes in favour of their rearrangement to cyclopentenes, obviating the competing low energy process of the [1,5] (homo) sigmatropic hydrogen shift, is addressed. It has been demonstrated that the readily available bicyclo[4.1.0]heptenes derived from (+)-Δ3-carene. (1), upon photosensitized irradiation, are conveniently transformed

  解决了在-烷基乙烯基环丙烷中实现反应选择性而有利于重排成环戊烯的问题，从而避免了竞争性的[1,5]（均质）σ向氢转移的低能过程。已经证明的是，容易获得的二环[4.1.0]衍生自庚烯（+） - Δ 3 -carene。（1）在光敏辐射下，方便地转化为手性-双环[3.2.0]庚烯。这种策略的合成潜力已在实现了重要的昆虫信息素的高效合成正规的被证实（±）-grandisol（2）和两个对映体Δ 9（12） -capnellene（3从容易获得的）1，印度松节油的主要成分。