1,1-Diphenyl-2-propanone Oxime | 6337-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-2-propanone Oxime
• 英文别名: 1,1-Diphenylpropanonoxim；1,1-diphenyl-acetone oxime；1,1-Diphenyl-aceton-oxim；Oxim des 1,1-Diphenyl-(¹⁴C)-acetons；1,1-Diphenylpropan-2-on-oxim；1,1-Diphenylacetonoxim；Diphenylacetoxim；N-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 6337-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD17294828
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZQYXETXXJRABGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-propanone Oxime 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75 mg的产率得到2,2-diphenyl-3-methyl-2H-aziridine
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-Diphenyl-2-propanone Oxime
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的 Neber 途径

  摘要：

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。

  DOI：

  10.1021/ja058026j

文献信息

• Direct conversion of oximes and hydrazones into their ketones with dinitrogen tetroxide
  作者：Sung Bo Shim、Kweon Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95802-7

  日期：1987.1

  Treatement of various oximes and hydrazones with dinitrogen tetroxide(N2O4) at low temperature in acetonitrile gave the corresponding ketones respectively in excellent yields.

  在乙腈中用四氧化二氮（N 2 O 4）在低温下处理各种肟和，分别以优异的收率得到相应的酮。
• The Neber Route to Substituted Indoles
  作者：Douglass F. Taber、Weiwei Tian

  DOI：10.1021/ja058026j

  日期：2006.2.1

  been developed for the conversion of the oximes of alpha-aryl ketones to azirines. On heating, the azirines rearrange smoothly to the corresponding indoles. The overall transformation offers a versatile route to indoles, complementary to the Fischer indole synthesis.

  已经开发了两种互补的程序来将 α-芳基酮的肟转化为氮丙啶。在加热时，氮丙啶顺利地重新排列为相应的吲哚。整体转化为吲哚提供了一条通用途径，与 Fischer 吲哚合成互补。
• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds with Oxime Esters
  作者：Yichen Tan、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja100676r

  日期：2010.3.24

  conceptually new approach to the direct amination of aromatic C-H bonds. In this process, an oxime ester function reacts with an aromatic C-H bond under redox-neutral conditions to form, in the case studied, an indole product. These reactions occur with relatively low catalyst loading (1 mol %) by a mechanism that appears to involve an unusual initial oxidative addition of an N-O bond to a Pd(0) species

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。
• Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3831 - 3854
  作者：Langhals, Heinz、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——