3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 148704-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-1,2-isopropylidene-β-L-arabinofuranose；3,5-di-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；3,5-di-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 148704-59-0
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: XXJPBHRJKNFTPR-GKAFBRTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-(4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy, Dideoxy and Didehydrodideoxy Analogs of 9-(4-C-Hydroxymethyl-α-L-pentofuranosyl)adenine

  摘要：

  1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-L-阿拉伯呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤在四氯化锡催化下缩合，得到核苷I，经过部分去乙酰化和随后的甲磺酰化，转化为9-(3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-2-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(III)。1,2,5-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-L-阿拉伯糖与N6-苯甲酰腺嘌呤缩合，得到9-(2,5,6-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)-N6-苯甲酰腺嘌呤(V)。将甲烷醇钠甲醇溶液与甲磺酰衍生物III和V反应，得到2',3'-脱水核苷VIa和VIIa，它们被乙酰化，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-核糖呋喃基)腺嘌呤(VIb)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-吕克索呋喃基)腺嘌呤(VIIb)。环氧衍生物VIb被溴三甲基硅烷裂解成9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(VIIIa)；用环氧衍生物VIIb进行相同的反应，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-吕克索呋喃糖基)(IXa)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-溴-3-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(Xa)的混合物。它们通过三丁基锡脱卤素化和随后的去乙酰化，得到9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-erythro-戊糖基)腺嘌呤(VIIIc)、9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(IXc)和9-(3-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(Xc)。通过乙酰化VIIIa得到9-(2,5-二-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(VIIId)，经过Cu/Zn偶联还原消除和随后的去乙酰化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)腺嘌呤(XIb)。通过VIIId的催化氢化，随后去乙酰化，或者通过XIb的双脱氢衍生物的催化氢化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pentofuranosyl)腺嘌呤(XIIb)。合成的核苷类化合物被用于抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941654
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3,5-di-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine

  摘要：

  1-(2-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯氧甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)嘧啶(II)经选择性去乙酰化、甲磺酰化和与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯处理转化为2,2'-脱水衍生物V。用氯化氢或溴化氢裂解化合物V中的2,2'-脱水环得到相应的2'-氯和2'-溴衍生物VI和VII。化合物VII与Cu/Zn偶对反应，随后脱苯甲酰化导致1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-戊-2-烯呋喃糖基)嘧啶(IX)。对IX进行催化氢化得到1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶(X)。用三丁基锡氢化合物VI并脱苯甲酰化得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-赤霉-戊呋喃糖基)嘧啶(XII)。化合物XII的三苯甲基化，随后甲磺酰化、去三苯甲基化和亲核取代与叠氮化合物反应得到1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-顺-戊呋喃糖基)嘧啶(XXII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19930409

文献信息

• Novel 4′-Branched Nucleosides
  作者：S. A. Surzhykov、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779408013221

  日期：1994.12

  Total chemical synthesis of 4'-hydroxymethylnucleosides with an additional modification in a sugar residue was developed. The synthesis was made by condensation of corresponding protected sugars and nucleic bases with subsequent deprotection. In such a way 3'-azido- and 3'-amino-3'deoxy-4'-hydroxymethylribonucleosides, 2',3'-anhydroribo- and 2',3'-anhydrolyxo-4'-hydroxymethylribonucleosides as well as 3'-deoxy-4'hydroxymethylribollucleosides were prepared. At concentrations up to 100 mu M none of them inhibited reproduction of human immunodeficiency virus type 1 in H9 and PBL cells as well as human herpes simplex virus type 2 and human cytomegalovirus in vero cells.
• Surzhikov, S. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 10, p. 626 - 634
  作者：Surzhikov, S. A.

  DOI：——

  日期：——