rac-2-(4-chloro-phenyl)-cyclohexanol | 91767-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-(4-chloro-phenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-cyclohexanol；2-(4-Chlorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 91767-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: IJTCXAWGMMJYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(4-chloro-phenyl)-cyclohexanol 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(trimethylsiloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基布朗斯台德酸催化甲硅烷醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  在基于五羧基环戊-1,3-二烯的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，以水为非手性质子源实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化，以良好的收率和高达 75% 的产率得到相应的 α-芳基酮ee。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611849
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 4-氯苯基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-2-(4-chloro-phenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(2-aryl-cyclohexyl) substituted spiropiperidines as a novel class of GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of cis-N-(2-phenyt-cyclohexyl)-spiropiperidine 1 as structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR, which was developed in this series, resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.075

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• [EN] TRIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYT-1 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZA-SPIROPIPERIDINE A UTILISER COMME INHIBITEURS DE GLYT-1 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040166A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I), wherein A-A is -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0- or -0-CH2-; x is hydrogen or hydroxy; R1 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or is lower alkyl, -(CH2)n-­cycloalkyl, -(CH2)n-CF3, -(CH2)p-0-lower alkyl, -(CH2)1,2-phenyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, or is -(CH2)p-NRR', wherein W and R' form together with the N-atom a heterocyclic ring, selected from the group consisting of piperidine, morpholine, thiomorpholine or 1, I-dioxo thiomorpholine; R3, R4 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl; R5 is hydrogen, lower alkyl or benzyl; R6 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 2 or 3; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A-A为-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-0-或-0-CH2-；x为氢或羟基；R1为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组；R2为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组，或为较低烷基、-(CH2)n-环烷基、-(CH2)n-CF3、-(CH2)p-0-较低烷基、-(CH2)1,2-苯基，或者可由卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基取代的苯基，或为-(CH2)p-NRR'，其中W和R'与N原子一起形成选自哌啶、吗啉、硫代吗啉或1,1-二氧硫代吗啉的杂环环的环；R3、R4相互独立为氢、较低烷基、苯基或苄基；R5为氢、较低烷基或苄基；R6为氢或较低烷基；n为0、1或2；p为2或3；以及其药用可接受的酸盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxime Ethers: Desymmetrization and Dynamic Kinetic Resolution of Substituted Cyclohexanones
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Sharath Chandra Mallojjala、Lukasz Woztas、Steven E. Wheeler、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201611602

  日期：2017.2.20

  developed by catalytic desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with O‐arylhydroxylamines and is catalyzed by a chiral BINOL‐derived strontium phosphate with excellent yields and good enantioselectivities. In addition, chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzed dynamic kinetic resolution of α‐substituted cyclohexanones has been performed and yields versatile intermediates in high yields and

  轴向手性环己叉肟醚显示出独特的手性，因为C = N的旋转受限。通过使用O-芳基羟胺对4-取代的环己酮进行催化脱对称化，开发了新型轴向手性环己基肟的首个催化对映选择性合成方法，该方法由手性BINOL衍生的磷酸锶催化，具有优异的收率和良好的对映选择性。此外，已经进行了手性BINOL衍生的磷酸催化的α-取代的环己酮的动态动力学拆分，并以高收率和对映选择性生产了多种中间体。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Triaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Ceccarelli Maria Simona

  公开号：US20050107373A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to compounds of the general formula wherein A-A is —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n, and p are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative dysfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一般式化合物，其中A-A为—CH2—CH2—，—CH2—CH2—CH2—，—CH2—O—或—O—CH2—；X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和p如本文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。