[(E)-2-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]vinyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(E)-2-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]vinyl]phosphonic acid
• 英文别名: [(E)-2-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]ethenyl]phosphonic acid
• 化学式: C₇H₉N₂O₆P
• 分子量: 248.132
• InChiKey: YLVZUHBBOWAVGE-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(E)-2-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]vinyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines

  摘要：

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00107-0

文献信息

• Synthesis of (Z) and (E) α-alkenyl phosphonic acid derivatives of purines and pyrimidines
  作者：H.B. Lazrek、A. Rochdi、H. Khaider、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach、J. Balzarini、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00107-0

  日期：1998.4

  (Z) and (E)-2-(purin-9-yl/pyrimidin-1-yl)ethylen-1-ylphosphonic acid 10-18 were synthetized by Michael addition of heterocyclic base with the diethylethynylphosphonate and deprotection of the acyclic nucleoside phosphonate with bromotrimethylsilane. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.