4-tert-Butylthioazetidin-2-one | 79669-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-tert-Butylthioazetidin-2-one
• 英文别名: 4-t-butylthioazetidin-2-one；4-t-butylthioazetid-2-one；4-(tert-Butylsulfanyl)azetidin-2-one；4-tert-butylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 79669-40-2
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: JWLWDGOJBAJFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butylthioazetidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2-(4-tert-butylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hendel, Wolfram; Nagel, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1037 - 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 叔丁基硫醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-tert-Butylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nagakura, Isao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of New 4-Alkylthio Monocyclic β-Lactams
  作者：Sang Hyup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.121

  日期：2013.1.20

  2012New types of monocyclic β-lactams constitute an important class of compounds due to their unique structuresand natures. Here, the design and synthesis of new 4-alkylthio monocyclic β-lactams 2a and 3a are reported.Significantly, compounds 2a and 3a, while keeping a monocyclic system, were designed to contain all of thesubstructures provided by the cleavage of C(2)-C(3) bond in penicillins. Efficient

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one
• Synthesis of a 7-oxo-1,4-diazabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylate (Δ¹-azapenem) and a related 3,7-dioxo-1,4-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate, a fused β,γ-lactam
  作者：Graham Johnson、Peter M. Rees、Barry C. Ross

  DOI：10.1039/c39840000970

  日期：——

  Δ1-azapenem (3) is synthesised by cyclisation of the azetidinone isothiocyanate (7) followed by S-alkylation; the intermediate 7-oxo-3-thioxo-1,4-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (8) can be oxidised by benzeneseleninic anhydride to give a fused β,γ-lactam.

  的Δ 1 -azapenem（3）由氮杂环丁酮异硫氰酸酯（环化合成7随后）小号烷基化; 中间体7-氧代-3-硫代氧代-1,4-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯（8）可以被苯硒酸酐氧化，得到稠合的β，γ-内酰胺。
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Yoshida, Naoki、Matsumoto, Keita、Takebe, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• Nagakura, Isao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1495 - 1498
  作者：Nagakura, Isao

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methylenepenams: A new synthesis
  作者：J.E. Arrowsmith、C.W. Greengrass

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86830-6

  日期：1982.1