4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone | 112597-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobutenone；4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-2-cyclobuten-1-one；4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112597-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: KXKCAXNQEUUVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  General regiospecific synthesis of annulated quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。

  公开号：

  EP2902387A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 4-氯苯基溴化镁 、 、 氯化铵 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以yielding 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone (compound 4-1) in an amount of 0.684 g的产率得到4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150250169A1

文献信息

• Synthesis of lonapalene
  作者：Steven T. Perri、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96549-3

  日期：1987.1

  efficient and practical synthesis of the antipsoriatic drug Lonapalene is reported. This involves the thermal rearrangement of 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2,3- dimethoxycyclobutenone to 6-chloro-1,4-dihydroxy-2,3-dimethoxynaphthalene which was converted to Lonapalene upon treatment with acetic anhydride/pyridine.

  报道了一种有效和实用的抗银屑病药物洛那帕林的合成方法。这涉及将4-（4-氯苯基）-4-羟基-2,3-二甲氧基环丁烯酮热重排为6-氯-1,4-二羟基-2,3-二甲氧基萘，然后用乙酸酐/吡啶。
• Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4507-4510
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PERRI, STEVEN T.;MOORE, HAROLD W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4507-4510
  作者：PERRI, STEVEN T.、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE, HAROLD W.;PERRI, STEVEN T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 996-1003
  作者：MOORE, HAROLD W.、PERRI, STEVEN T.

  DOI：——

  日期：——
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。