(Z)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 75712-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: NN-dimethyl-(cis-cinnamyl)amine；dimethyl-cis-cinnamyl-amine；Dimethyl-cis-cinnamyl-amin；1-Dimethylamino-3-phenylprop-2-en；2-Propen-1-amine, N,N-dimethyl-3-phenyl-, (Z)-
• CAS: 75712-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: SYUYXOYNRMMOGW-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基铵盐的非对映选择性[2,3]-正离子重排

  摘要：

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690185
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 喹啉 、 lead 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(Z)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  串联钯和异硫脲中继催化：通过烯丙基胺化和[2,3]-正向重排对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05619

文献信息

• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 1. The rearrangements of diallyl- and allylpropynyl-ammonium cations
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001436

  日期：——

  The base catalysed rearrangements of diallylammonium rations and allylpropynylammonium rations are described. In most cases, the major product arises by a symmetry-allowed [3,2] sigmatropic rearrangement of the intermediate ylide. The minor products can be regarded as being derived by homolysis of the ylide into a radical pair followed by recombination.

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• Chain-Length- and Solvent-Dependent Intramolecular Proton Transfer in Styrene-Amine Exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Dario M. Bassani、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00081a021

  日期：1994.1

  Efficient intramolecular addition of an aminomethyl C-H to styrene is observed in nonpolar. solvents for the (aminoethyl)styrenes, and addition of an aminomethylene C-H is observed for the (aminobutyl)styrenes. However, the (aminomethyl)- and (aminopropyl)styrenes do not undergo intramolecular addition reactions. Both the reactive and unreactive (aminoalkyl)styrenes form fluorescent singlet exciplexes in

  研究了几种（（N，N-二甲氨基）烷基）苯乙烯的光化学和光物理行为，其中氨基通过甲基、乙基、丙基或丁基多亚甲基链连接到苯乙烯的α-或β-碳上。在非极性中观察到氨基甲基 CH 与苯乙烯的有效分子内加成。（氨基乙基）苯乙烯的溶剂，并且观察到（氨基丁基）苯乙烯添加氨基亚甲基CH。然而，（氨甲基）-和（氨丙基）苯乙烯不发生分子内加成反应。反应性和非反应性（氨基烷基）苯乙烯在非极性和极性溶剂中形成荧光单线态激发复合物