3-Benzoyl-1-[1-(4-methoxyphenoxy)but-3-en-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 189816-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-[1-(4-methoxyphenoxy)but-3-en-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 189816-22-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: XNFUNJBEXBPXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-[1-(4-methoxyphenoxy)but-3-en-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition

  摘要：

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/a700554g
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 、 3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)but-1-ene 以40%的产率得到3-Benzoyl-1-[1-(4-methoxyphenoxy)but-3-en-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition

  摘要：

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/a700554g

文献信息

• Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition
  作者：Wim Saeyens、Roger Busson、Johan Van der Eycken、Piet Herdewijn、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1039/a700554g

  日期：——

  On irradiation of 4-(4-methoxyphenoxy)-3-(N 3 -benzoylthymin-1-yl)but-1-e ne 1 at 254 nm in THF a single photoadduct 2 is formed as a result of chemo-, regio- and stereo-selective intramolecular ortho photocycloaddition of the thymine double bond to the 1,2-positions of the phenyl ring.

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。