(2R,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 253307-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R)-4-hydroxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 253307-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: UOGCRAACOYHBDM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoethylprolyl (aep) PNA:  Mixed Purine/Pyrimidine Oligomers and Binding Orientation Preferences for PNA:DNA Duplex Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of (2S,4S)- and (PR,4S)-aepPNA monomers of adenine, guanine, and cytosine (3-5) end their incorporation at appropriate positions into aegPNA sequence 7 leads to mixed aeg-aep backbone/mixed nucleobase PNAs 8-11, The thermal stabilities of the derived duplexes with DNA are found to be dependent on nucleobase and backbone stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol015546k
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoethylprolyl Peptide Nucleic Acids (aepPNA):  Chiral PNA Analogues That Form Highly Stable DNA:aepPNA₂ Triplexes

  摘要：

  [GRAPHICS]The replacement of the glycyl component in the peptide nucleic acid (PNA) backbone by a prolyl unit bearing a nucleobase leads to the aminoethylprolyl (aep) PNAs, which are chiral and cationic. The homooligomeric aepPNA binds to complementary DNA sequences with high affinity and sequence specificity, forming highly stable triplexes.

  DOI：

  10.1021/ol990835i