1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-isothiocyanatocyclohexyl)methanesulfonamide | 1173799-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-isothiocyanatocyclohexyl)methanesulfonamide
• 英文别名: (1S,2S)-N-[2-(isothiocyanato)cyclohexyl]trifluoromethanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-[(1S,2S)-2-isothiocyanatocyclohexyl]methanesulfonamide
• CAS: 1173799-71-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 288.315
• InChiKey: APMHMWCQWTWKMP-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenylethyl)amine 、 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-isothiocyanatocyclohexyl)methanesulfonamide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-(3-methyl-3-(1-phenylethyl)thioureido)cyclohexyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral derivatizing isothiocyanate-based agent for the enantiomeric excess determination of amines

  摘要：

  报告了新型手性 (1S,2S)-N-[(2-异硫氰基)环己基] 三氟甲磺酰胺的快速合成及其作为衍生辅助剂在直接测定手性胺光学纯度中的应用。

  DOI：

  10.1039/b901568j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-isothiocyanatocyclohexyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polysubstituted 4-Amino- and 3,4-Diaminochromanes with a Chiral Multifunctional Organocatalyst
  作者：Wenduan Hou、Bo Zheng、Jun Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300798t

  日期：2012.5.4

  A series of multifunctional catalysts with two chiral diaminocyclohexane units were developed and successfully applied in the asymmetric oxa-Michael–aza-Henry cascade reaction of salicylaldimines with nitroolefins. This approach provides a simple and efficient entry to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans with three consecutive stereocenters and in high yield (up to 97%) with excellent stereoselectivity

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。
• Novel chiral derivatizing isothiocyanate-based agent for the enantiomeric excess determination of amines
  作者：Cyrille Sabot、Michel Mosser、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/b901568j

  日期：——

  The expedient synthesis of a novel chiral (1S,2S)-N-[(2-isothiocyanato)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonamide and its use as a derivatizing auxiliary for the straightforward determination of optical purity of chiral amines are reported.

  报告了新型手性 (1S,2S)-N-[(2-异硫氰基)环己基] 三氟甲磺酰胺的快速合成及其作为衍生辅助剂在直接测定手性胺光学纯度中的应用。