4-azetidin-2-one | 74819-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-azetidin-2-one
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-oxoazetidin-2-yl)propanedioate
• CAS: 74819-82-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: RGRXMXAERBQZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 丙二酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到4-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Honda, Toshio; Nakayama, Atsushi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1967 - 1971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A carbon–carbon bond formation reaction at the C-4 position of a β-lactam
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Junko Sasaki、Hirofumi Terasawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001884

  日期：——

  Upon treatment with various organolithiums, 4-acetoxyazetidin-2-one (10) afforded the corresponding carbondisplaced compounds (11), (12), and (13). 4-(3-Diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one (15) was also synthesised from (10) and ethyl α-diazoacetoacetate in the presence of lithium hexamethyldisilazide in one step. The diazo-compound (15) was thermally cyclised to the bicyclic keto-ester

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。
• Synthetic approaches to thienamycin: Carbon-carbon bond formation at C-4 of azetidin-2-ones
  作者：Paul J. Reider、Richard Rayford、Edward J.J. Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86836-7

  日期：——

  A mild and efficient method of β-lactam alkylation has been achieved using 4-acetoxy-2-azetidinone and a variety of silyl enol ethers.

  使用4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮和各种甲硅烷基烯醇醚已实现了温和有效的β-内酰胺烷基化方法。
• Kametani, Tetsuji; Honda, Toshio; Sasaki, Junko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 575 - 578
  作者：Kametani, Tetsuji、Honda, Toshio、Sasaki, Junko、Terasawa, Hirofumi、Nakayama, Yoshito、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; HONDA TOSHIO; SASAKI JUNKO; TERASAWA HIROFUMI; NAKAYAMA+, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 5, 575-578
  作者：KAMETANI TETSUJI、 HONDA TOSHIO、 SASAKI JUNKO、 TERASAWA HIROFUMI、 NAKAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• JPS56142261A
  申请人：——

  公开号：JPS56142261A

  公开（公告）日：1981-11-06