(R)-N-{(E)-[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methylidene}-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1415385-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-{(E)-[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methylidene}-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1415385-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 331.864
• InChiKey: XXADILGJBVFPHP-AKCCUMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-{(E)-[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methylidene}-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(3-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-N-{(E)-[2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]methylidene}-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-crispine A，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.132

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Solifenacin and N-Acetyl-1-(4-chloro­phenyl)-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline
  作者：B. Reddy、R. Babu、N. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0034-1378515

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline drugs such as solefinacin (muscarinic acetylcholine receptor antagonist) and N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline (AMPA receptor antagonist) has been accomplished using (R)-tert-butanesulfinamide as a chiral source. Chiral tetrahydroisoquinolines have been prepared through the aryl Grignard addition to chiral N-sulfinylimines followed by haloamide cyclization.
• A convergent and stereoselective total synthesis of (−)-crispine A, (−)-benzo[a]quinolizidine and (−)-salsolidine
  作者：N. Siva Senkar Reddy、B. Jagan Mohan Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A novel strategy has been developed for the syntheses of (−)-crispine, (−)-benzo[a]quinolizidine, and (−)-salsolidine using (R)-tert-butanesulfinamide as a source of chirality. The approach involves the stereoselective addition of Grignard reagent to chiral N-sulfinyl imine followed by cyclization of the secondary amide with a tethered halide as key steps.

  使用（R）-叔丁亚磺酰胺作为手性来源，已经开发了一种用于合成（-）-crispine，（-）-苯并[ a ]喹啉嗪和（-）-salsolidine的新策略。该方法涉及将格氏试剂立体选择性地加入手性N-亚磺酰基亚胺中，然后将关键酰胺与束缚的卤化物环化成第二酰胺。