4-isopropylthioazetidin-2-one | 1424272-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-isopropylthioazetidin-2-one
• CAS: 1424272-84-3
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: KUVBNVKTGWVPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylthioazetidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 benzotriazol-1-yl diethylphosphate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 trans-3-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-1-ethoxycarbonylmethyl-4-isopropylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 2-丙烷硫醇钠 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-isopropylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-烷硫基单环β-内酰胺的设计与合成

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，德成女子大学，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2012年8月1日接收，2012年10月16日接受 新型单环β-内酰胺由于其独特的结构和性质，构成了一类重要的化合物。本文报道了新型 4-烷硫基单环 β-内酰胺 2a 和 3a 的设计和合成。值得注意的是，化合物 2a 和 3a 在保持单环系统的同时，被设计为包含由 C(2) 裂解提供的所有亚结构-C(3) 键在青霉素中。基于两种不同的策略建立了化合物 2a 和 3a 的有效合成途径。化合物2a以4-acetoxyazetidin-2-one为关键中间体,经十步合成,以3%的总收率为原料合成。化合物 3a 由青霉素 G (17) 的钾盐合成，使用降解产物 20 作为关键中间体，通过六步合成序列，总产率为 11%。本研究中引入的 4-Alkylthio-azetidin-2-one

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.121