5-eicosenoic acid methyl ester | 20839-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-eicosenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (15Z)-eicosenoate；methyl-(5Z)-eicosenoate；methyl 5Z-eicosenoate；cis-5-Eicosensaeure-methylester；Methyl-cis-5-eicosenoat；Methyl cis-5-eicosenoate；methyl (Z)-icos-5-enoate
• CAS: 20839-34-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: DCELZGFMHKOOJH-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-eicosenoic acid methyl ester 在 乙酸酐 、 potassium permanganate 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 5,6-dioxoeicosanoate
  参考文献：
  名称：

  长链1,2-二氧杂化合物的合成与表征。

  摘要：

  通过高锰酸钾基氧化单不饱和脂肪酸甲酯合成了一系列带有邻位羰基的长链甲酯（1,2-二酮； 1,2-二酮）。两个另外的羰基的存在可以促进其他衍生物的合成。选择起始原料的方式是在连续的位置上从甲酯基团得到1，2-二氧代部分。通过质谱和核磁共振波谱对化合物进行表征。在质谱法中，研究了电子和化学电离（甲烷作为反应气）。可以在两种电离模式下确定二氧羰基部分的位置，但是，在电子电离模式下，相应的碎片离子要强得多。在电子电离模式下

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00014-2
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-5-trimethylsilanyloxy-icosanoic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 5-eicosenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性亚磺酰基内酯化反应制备八氢白三烯C，D和E

  摘要：

  衍生自半胱氨酸，半胱氨酸甘氨酸和谷胱甘肽的N-三氟乙酰氨基甲基酯衍生物的亚硫酰卤与（5E）-和（5Z）-二十碳烯酸发生立体选择反应，从而在分离非对映异构体和水解保护基团后提供以下化合物的完全饱和的类似物白三烯LTC 4，LTD 4和LTE 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92385-8

文献信息

• Polymers and surfactants on the basis of renewable resources
  作者：Siegfried Warwel、Falk Brüse、Christoph Demes、Michael Kunz、Mark Rüsch gen Klaas

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00322-2

  日期：2001.4

  the preparation of different polymers and special surfactants was developed. First, unsaturated fatty acid methyl esters obtained from plant oils were converted to terminally unsaturated esters and alpha-olefins by metathesis with ethylene using heterogeneous rhenium or homogeneous ruthenium catalysts. These esters were directly copolymerized with ethylene by an insertion-type palladium-catalyzed polymerization

  开发了一种制备不同聚合物和特殊表面活性剂的新策略。首先，通过使用异质en或均相钌催化剂与乙烯进行复分解反应，将从植物油中获得的不饱和脂肪酸甲酯转化为末端不饱和酯和α-烯烃。这些酯通过插入型钯催化的聚合反应与乙烯直接共聚成官能化的聚烯烃。聚酯是通过ω-不饱和酯的易位二聚和随后生成的内部不饱和二羧酸酯的缩聚反应或通过与石油化学二醇的酸性酯交换反应和其他无环二烯易位聚合反应而合成的。通过化学酶促环氧化的新方法获得的ω-环氧脂肪酸甲酯
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• Formation and mass spectral fragmentation of Ritter products from some monoenic fatty acids. Location of double-bond position in unsaturated acids
  作者：Shoshana Blum、Sidi Gertler、Shalom Sarel、Dorina Sinnreich

  DOI：10.1021/jo00985a017

  日期：1972.10
• A gas-liquid chromatographic method for steric analysis of 2-hydroxy, 3-hydroxy, and 2,3-dihydroxy acids
  作者：Lian-Ying Zhang、Mats Hamberg

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90056-6

  日期：1994.12

  A method was developed for assignment of the absolute configuration of oxylipin-derived 2-hydroxy acids, 3-hydroxy acids and 2,3-dihydroxy acids. The monohydroxy acids were converted into diastereomeric N-(propionoxyacyl)-L-phenylalanine-methyl ester (PAP) derivatives by coupling to the methyl ester of L-phenylalanine followed by propionylation, whereas the 2,3-dihydroxy acids were derivatized by treatment with L-phenylalanine methyl ester followed by acetone and perchloric acid, to afford diastereomeric N-(2,3-isopropylidenedioxyacyl)-L-phenyl methyl ester (IAP) derivatives. The PAP and IAP derivatives were readily resolved by capillary gas-liquid chromatography. In addition, the method described allowed steric analysis of 3-hydroxy-3-methylheptanoic acid, a branched chain hydroxy acid derived from the prostaglandin analogue, misoprostol.
• US4537723A
  申请人：——

  公开号：US4537723A

  公开（公告）日：1985-08-27