2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 | 335357-38-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
• 中文别名: 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis((S)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2,6-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-(2-methylpropyl)-2-oxazolyl]-；(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-[6-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 335357-38-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 329.442
• InChiKey: JPPHLOFYYNORNO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铑(三水) 、 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到{2,6-bis{4'-(S)-(4-(S)-methylpropyl)oxazolin-2'-yl}pyridine} rhodium trichloride
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of ketones with chiral and C2-symmetrical bis(oxazolinyl)pyridine-rhodium catalysts

  摘要：

  Chiral and C2-symmetrical 2,6-bis(4'-R-oxazolin-2'-yl)pyridines (pybox, 1a-e, R = i-Pr, sec-Bu, t-Bu, Et, and Ph) have been newly designed and synthesized from the corresponding optically active beta-amino alcohols and pyridine-2,6-dicarboxylic acid as auxiliaries for metal-catalyzed reactions. We have found that the trivalent rhodium-pybox complexes 2a-e can act as catalysts for asymmetric reduction of ketones with diphenylsilane. The (S,S)-ip-pybox-rhodium complex 2a (1 mol % with respect to the ketone) with the aid of AgBF4 has exhibited an extremely high level of enantioselectivity for the reduction of acetophenone derivatives, above 90% ee on the average. Under the same reaction conditions, we have attained complete selection of the prochiral face of 1-tetralone in 99% ee. Several other ketones also have relatively higher results e.g. 95% ee for ethyl levulinate, 94% ee for 1-acetylnaphthalene, and 63% ee for 2-octanone. We have examined alpha,beta-unsaturated ketones, resulting in an exclusive 1,2-reduction for benzalacetone, beta-ionone, and chalcone but in lower enantioselection. We have also examined the effect of the substituents on the pybox ligands in the reduction of acetophenone and ethyl levulinate. In the mixed-ligand experiments a facile ligand-exchange reaction between the coordinating pybox and the free pybox ligand in the reaction media was observed, resulting in complete linearity of the enantiomeric excess between the product and the catalytic system.

  DOI：

  10.1021/om00048a029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 、 L-亮氨醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q
• 作为试剂：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-双((S)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 、 四丁基氯化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-ethyl-2-(4-(isopropyl(phenyl)amino)-3-methylbutanoyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和路易斯酸催化对 α-氨基自由基进行对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja512746q

文献信息

• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A COT INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INHIBITEUR DE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021202688A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are syntheses of a Cot (cancer Osaka thyroid) inhibitor, which has the formula (I).

  公开了一种Cot（大阪甲状腺癌）抑制剂的合成方法，其化学公式为（I）。
• Enantiopure Pyridine Bis(oxazoline) “Pybox” and Bis(oxazoline) “Box” Iron Dialkyl Complexes: Comparison to Bis(imino)pyridine Compounds and Application to Catalytic Hydrosilylation of Ketones
  作者：Aaron M. Tondreau、Jonathan M. Darmon、Bradley M. Wile、Sarah K. Floyd、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om900224e

  日期：2009.7.13

  chemistry of enantiopure pyridine bis(oxazoline) iron compounds has been explored. The electronic properties of this ligand class have been evaluated relative to aryl- and alkyl-substituted bis(imino)pyridines using cyclic voltammetry and CO stretching frequencies of iron dicarbonyl compounds. Attempts to prepare a pyridine bis(oxazoline) iron dinitrogen complex by sodium amalgam reduction of the corresponding

  对映体纯的吡啶双（恶唑啉）铁化合物的化学性质已经得到了研究。相对于芳基和烷基取代的双（亚氨基）吡啶，已使用循环伏安法和二羰基铁化合物的CO拉伸频率对这种配体类型的电子性质进行了评估。尝试通过相应的二氯化物前体的钠汞齐还原来制备吡啶双（恶唑啉）铁二氮配合物，得到催化惰性的S＝ 1双（螯合物）铁配合物。通式（R Pybox）Fe（CH 2 SiMe 3）2的二烷基衍生物是通过吡啶从（py）2 Fe（CH 2 SiMe 3）取代而制得的2或通过直接二烷基化适当的二氯化铁。S = 2配合物的两个实例通过单晶X射线衍射表征。在各种酮的催化硅氢加成反应中评估了每个对映体纯的Pybox铁二烷基。使用PhSiH 3作为化学计量的还原剂，在0.3％的铁预催化剂下，于23°C时观察到有效的转化率。为了进行比较，还评估了相关的双（恶唑啉）二烷基铁二烷基化合物，发现在铁含量为1.0 mol％时同样有效。虽然两类中
• Chromium Pyridine Bis(Oxazoline) And Related Catalysts For Ethylene Dimerization
  申请人：Ackerman Lily J.

  公开号：US20080182951A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides a method of producing oligomers of olefins, comprising reacting olefins with a chromium based catalyst under oligomerization conditions. The catalyst can be the product of the combination of a chromium compound and a pyridyl bis(oxazoline) or pyridyl bis(thiazoline) ligand. In particular embodiments, the catalyst composition can be used to dimerize ethylene to butenes.
• Enantioselective Conjugate Additions of α-Amino Radicals via Cooperative Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Laura Ruiz Espelt、Iain S. McPherson、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja512746q

  日期：2015.2.25

  We report the highly enantioselective addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors. This method features a dual-catalyst protocol that combines transition metal photoredox catalysis with chiral Lewis acid catalysis. The combination of these two powerful modes of catalysis provides an effective, general strategy to generate and control the reactivity of photogenerated reactive intermediates

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。