2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 | 118949-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis[(S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: (S,S)-2,6-bis(4-sec-butyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine；2,6-Bis((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine；(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2-[6-[(4S)-4-[(2S)-butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 118949-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 329.442
• InChiKey: LFHBTGPZRLYINH-WRFANHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乙烯 、 2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）-双（2-恶唑啉-2-基）吡啶配合物。烯烃和重氮乙酸酯的不对称催化环丙烷化

  摘要：

  由旋光双（2-恶唑啉-2-基）吡啶（Pybox-ip）（2）和[RuCl2（p-）原位制备的手性钌（II）-双（2-恶唑啉-2-基）吡啶催化剂cymene)]2 (1) 对苯乙烯和几种重氮乙酸酯的不对称环丙烷化 (ACP) 表现出有效的活性，以良好的产率 (66-87 %）。1 和 2 在乙烯气氛中的混合物产生反式-RuCl2(Pybox-ip)(乙烯) 络合物 (5)，这也被证明是 ACP 的强大催化剂。反式和顺式环丙烷的立体选择性从90:10到98:2，对映选择性达到97%。具有 5 的催化系统可用于几种烯烃和内烯烃。ACP 与 Ru-Pybox 催化剂的协同机制是基于与氘代苯乙烯的立体定向性假设的。其他取代基，如乙基、仲丁基、苄基和苯基在 Pybox 的恶唑啉环上代替异丙基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1247
• 作为产物：
  描述：

  N²,N⁶-bis((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 MoO₂⁽²⁺⁾*2C₇H₆NO₂^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex

  摘要：

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol502615y

文献信息

• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。
• Enantioselective Synthesis of γ-Oxycarbonyl Motifs by Conjugate Addition of Photogenerated α-Alkoxy Radicals
  作者：Xiao Dong、Qi Yukki Li、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01790

  日期：2021.8.6

  addition of photogenerated α-alkoxy radicals to acyl pyrazolidinones can be accomplished using a tandem Sc(III) Lewis acid/photoredox catalyst system. Surprisingly, the excited-state oxidation potential was not the only important variable, and the optimal photocatalyst was not the strongest oxidant screened. Our results show that both the oxidation and reduction potentials of the photocatalyst can be

  可以使用串联的 Sc(III) Lewis 酸/光氧化还原催化剂体系实现对映选择性催化 Giese 将光生 α-烷氧基自由基加成到酰基吡唑烷酮。令人惊讶的是，激发态氧化电位并不是唯一重要的变量，最佳光催化剂也不是筛选出的最强氧化剂。我们的结果表明，光催化剂的氧化和还原电位对反应结果都很重要，突出了整体考虑在设计光化学反应中的重要性。
• Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides:  Room-Temperature Nickel-Catalyzed Negishi Reactions of Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jianrong (Steve) Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0389366

  日期：2003.12.1

  palladium-catalyzed method for cross-coupling unactivated secondary alkyl halides has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This communication describes a simple catalyst system-Ni(cod)2/s-Bu-Pybox-that achieves room-temperature Negishi reactions of an array of functionalized primary and secondary alkyl bromides and iodides.

  开发用于交叉偶联未活化仲烷基卤化物的镍或钯催化方法一直是合成化学中的一个长期挑战。这篇通讯描述了一种简单的催化剂系统——Ni(cod)2/s-Bu-Pybox——它实现了一系列官能化伯和仲烷基溴化物和碘化物的室温根岸反应。
• Chiral Ruthenium(II)–Bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine Complexes. Asymmetric Catalytic Cyclopropanation of Olefins and Diazoacetates
  作者：Hisao Nishiyama、Yoshiki Itoh、Yuji Sugawara、Hideki Matsumoto、Katsuyuki Aoki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.68.1247

  日期：1995.5

  A chiral ruthenium(II)–bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine catalyst prepared in situ from optically active bis(2-oxazolin-2-yl)pyridine (Pybox-ip) (2) and [RuCl2(p-cymene)]2 (1) exhibited efficient activity for the asymmetric cyclopropanation (ACP) of styrene and several diazoacetates to give the corresponding trans- and cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylates (3 and 4) in good yields (66—87%). A mixture

  由旋光双（2-恶唑啉-2-基）吡啶（Pybox-ip）（2）和[RuCl2（p-）原位制备的手性钌（II）-双（2-恶唑啉-2-基）吡啶催化剂cymene)]2 (1) 对苯乙烯和几种重氮乙酸酯的不对称环丙烷化 (ACP) 表现出有效的活性，以良好的产率 (66-87 %）。1 和 2 在乙烯气氛中的混合物产生反式-RuCl2(Pybox-ip)(乙烯) 络合物 (5)，这也被证明是 ACP 的强大催化剂。反式和顺式环丙烷的立体选择性从90:10到98:2，对映选择性达到97%。具有 5 的催化系统可用于几种烯烃和内烯烃。ACP 与 Ru-Pybox 催化剂的协同机制是基于与氘代苯乙烯的立体定向性假设的。其他取代基，如乙基、仲丁基、苄基和苯基在 Pybox 的恶唑啉环上代替异丙基...
• Catalytic Amide Activation with Thermally Stable Molybdenum(VI) Dioxide Complexes
  作者：Garrett E. Evenson、Wyatt C. Powell、Aaron B. Hinds、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00218

  日期：2023.5.5

  practical method of oxazoline and thiazoline formation, which can facilitate the synthesis of natural products, chiral ligands, and pharmaceutical intermediates. This method capitalized on a Mo(VI) dioxide catalyst stabilized by substituted picolinic acid ligands, which is tolerant to many functional groups that would otherwise be sensitive to highly electrophilic alternative reagents.

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。